Direkt zum Inhalt
Merck
Alle Fotos(1)

Dokumente

221015

Sigma-Aldrich

Oxalylchlorid

ReagentPlus®, ≥99%

Synonym(e):

Ethandioyldichlorid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
Alle Fotos(1)

About This Item

Lineare Formel:
ClCOCOCl
CAS-Nummer:
79-37-8
Molekulargewicht:
126.93
Beilstein:
1361988
EG-Nummer:
201-200-2
MDL-Nummer:
MFCD00000704
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
24853204
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

4.4 (vs air)

Qualitätsniveau

200

Dampfdruck

150 mmHg ( 20 °C)

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

≥99%

Form

liquid

Eignung der Reaktion

reagent type: oxidant

Verunreinigungen

<10 ppb Heavy metals

Farbe

APHA: 0-150

Brechungsindex

n20/D 1.429 (lit.)

bp

62-65 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−10-−8 °C (lit.)

Dichte

1.5 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES String

ClC(=O)C(Cl)=O

InChI

1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6

InChIKey

CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N

Suchen Sie nach ähnlichen Produkten? Aufrufen Leitfaden zum Produktvergleich

Verwandte Kategorien

Allgemeine Beschreibung

Oxalylchlorid ist ein ein häufig verwendetes Reagenz, das durch die Reaktion von Oxalinsäure mit Phosphorpentachlorid hergestellt werden kann.

Anwendung

Geeignet für die Synthese von Säurechloriden, die für die Herstellung von Flüssigkristallen verwendet werden.
Oxalylchlorid kann in den folgenden Verfahren eingesetzt werden:
  • Herstellung von Mosher-Säurechlorid durch die Reaktion mit Mosher-Säure in Gegenwart von DMF.
  • Aktivierung von Dimethylsulfoxid zur Verwendung in der Oxidation von langkettigen Alkoholen zu Carbonylen.
  • Aktivierung von α-Keto-Carbosäuren und N-heterozyklischen Carbonsäuren zur Alkylierung für die Bildung von Ynedionen bzw. N-heterozyklischen Ynonen.
Reaktant beteiligt an:
  • Synthese von N-heterocyclischen Alkinonen und Alkindionen, die zur Aktivierung von Carbonsäuren eingesetzt werden
  • Chlorierung und Halogenierung
  • Drei-Komponenten[3+2]-Cycloadditionsreaktionen
  • Reaktionen mit Organostannanen
  • Synthese von Cyclopentenonen
  • Carbonylierungen, verwendet als Carbonylsynthon

Verpackung

Die in den USA verkauften Einheiten mit 5 g, 25 g und 100 g sind in Ampullen abgefüllt.

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Zubehör

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - Water-react 1

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014,EUH029,EUH071

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

51.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

11.0 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles

Analysenzertifikate (COA)

Suchen Sie nach Analysenzertifikate (COA), indem Sie die Lot-/Chargennummer des Produkts eingeben. Lot- und Chargennummern sind auf dem Produktetikett hinter den Wörtern ‘Lot’ oder ‘Batch’ (Lot oder Charge) zu finden.

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

Kunden haben sich ebenfalls angesehen

Slide 1 of 6

1 of 6

Triethylamin &#8805;99.5%

Sigma-Aldrich

471283

Triethylamin

Dichlormethan anhydrous, &#8805;99.8%, contains 40-150&#160;ppm amylene as stabilizer

Sigma-Aldrich

270997

Dichlormethan

Allyl oxalyl chloride 97%

Sigma-Aldrich

738875

Allyl oxalyl chloride

Dimethylformamid Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

Supelco

PHR1553

Dimethylformamid

5-Methoxyindol 99%

Sigma-Aldrich

M14900

5-Methoxyindol

Pyridin anhydrous, 99.8%

Sigma-Aldrich

270970

Pyridin

Catalytic Syntheses of N-Heterocyclic Ynones and Ynediones by In Situ Activation of Carboxylic Acids with Oxalyl Chloride.
Boersch C, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(44), 10448-10452 (2011)
A simple method for the microscale preparation of Mosher's acid chloride.
Ward DE and Rhee CK.
Tetrahedron Letters, 32(49), 7165-7166 (1991)
Oxidation of long-chain and related alcohols to carbonyls by dimethyl sulfoxide" activated" by oxalyl chloride.
Mancuso AJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 43(12), 2480-2482 (1978)
Benoît Heurtaux et al.
The Journal of organic chemistry, 70(4), 1474-1477 (2005-02-12)
[reaction: see text] Several natural pulvinic acids were synthesized. Silyl ketene acetals derived from methyl arylacetates (4 equiv) reacted with oxalyl chloride at -78 degrees C, without the need of adding a catalyst. After treatment of the crude diketones with
Tsutomu Kimura et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (32)(32), 4077-4079 (2005-08-11)
Reaction of diastereomerically pure phosphinoselenoic acid salts with oxalyl chloride leads to enantiomerically pure P-chiral phosphinoselenoic chlorides with inversion of configuration at phosphorus; one of these chlorides is converted to a phosphinoselenothioic acid salt with a high degree of enantioselectivity.
Alle zugehörigen Dokumente anzeigen

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.