Direkt zum Inhalt
Merck
Alle Fotos(4)

Wichtige Dokumente

Gesamtdokumentation anzeigen

176176

Sigma-Aldrich

Trifluormethansulfonsäureanhydrid

Trifluoromethanesulfonic anhydride

99%

Synonym(e):

Trifluormethansulfonanhydrid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
Alle Fotos(4)

About This Item

Lineare Formel:
(CF3SO2)2O
CAS-Nummer:
358-23-6
Molekulargewicht:
282.14
Beilstein:
1813600
EG-Nummer:
206-616-8
MDL-Nummer:
MFCD00000408
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
24850557
NACRES:
NA.22
Form:
liquid
Assay:
99%
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Dampfdichte

5.2 (vs air)

Qualitätsniveau

200

Dampfdruck

8 mmHg ( 20 °C)

Assay

99%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.321 (lit.)

bp

81-83 °C (lit.)

Dichte

1.677 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

fluoro
triflate

SMILES String

FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8

InChIKey

WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N

Suchen Sie nach ähnlichen Produkten? Aufrufen Leitfaden zum Produktvergleich

Allgemeine Beschreibung

Trifluormethansulfonsäureanhydrid, auch als Triflinsäureanhydrid bezeichnet, ist ein elektrophiles Reagenz, das eine effiziente Quelle von Trifluormethyl darstellt. Es wird häufig in der organischen Chemie verwendet, um sauerstoffhaltige Verbindungen in Triflate umzuwandeln und die elektrophile Aktivierung und die anschließende Umwandlung von Amiden, Sulfoxiden und Phosphoroxiden zu ermöglichen. [1]

Anwendung

Anwendungsgebiete von Trifluormethansulfonsäureanhydrid:
  • Reaktant bei der Synthese von Dipentaerythritol-Hexatriflat mittels Triflatationsverfahren und Azido-Diphenyl-Essigsäure.[2]
  • Katalysator für die Glykosylierung zur Synthese von Polysacchariden.
  • Reagenz für die stereoselektive Synthese von Mannosazid-Methyluronat-Donatoren.
  • Aktivator für die direkte Glykosylierung mit anomeren Hydroxyzuckern
  • Ein Methylierungsreagenz zur Synthese von trifluormethylierten Verbindungen durch direkte Einführung der CF3-Gruppe zu (Hetero-)Arenen.[3]
  • Reagenz für die Herstellung von substituierten Tetrazolen aus sekundären Amiden unter Verwendung von Natriumazid.[4]
  • Reagenz in der Bischler−Napieraiski-Zyklisierungsreaktion zusammen mit 4-(N,N-Dimethylamnino)pyridin.[5]
Katalysator für die Glykolysierung bei der Synthese von Polysacchariden

Reagens für die stereoselektive Synthese von Mannosazid-Methyluronat-Donatoren

Aktivator für die direkte Glykolysierung mit anomeren Hydroxyzuckern

Empfehlung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Zubehör

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Ox. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

5.1B - Oxidizing hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

not determinedboils before flash

Flammpunkt (°C)

not determinedboils before flash

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCR2196
MKCW3664
0000227233
0000227233
BCCJ7858

Die passende Version wird nicht angezeigt?

Wenn Sie eine bestimmte Version benötigen, können Sie anhand der Lot- oder Chargennummer nach einem spezifischen Zertifikat suchen.

Suche nach COA

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

[11 C] phenytoin revisited: synthesis by [11 C] CO carbonylation and first evaluation as a P-gp tracer in rats
Joost V,et al.
EJNMMI Research, 2, 1-11 (2012)
The conversion of secondary amides to tetrazoles with trifluoromethanesulfonic anhydride and sodium azide
Thomas EW
Synthesis, 1993(08), 767-768 (1993)
Controlled star poly (2-oxazoline) s: Synthesis, characterization
Laetitia P,et al.
European Polymer Journal, 122, 109323-109323 (2020)
Recent applications of trifluoromethanesulfonic anhydride in organic synthesis
Qixue Q, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 135, e202215008-e202215008 (2023)
Trifluoromethanesulfonic anhydride-4-(N, N-dimethylamino) pyridine as a reagent combination for effecting Bischler-Napieraiski cyclisation under mild conditions: application to total syntheses of the Amaryllidaceae alkaloids N-methylcrinasiadine, anhydrolycorinone, hippadine and oxoassoanine
David CR, et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 1993(24), 2551-2553 (1995)
Alle zugehörigen Dokumente anzeigen
1 Review This action will navigate to reviews.

Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Helpful?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

Reviews

Active Filters

    • Review 1
    • Votes 17
    2 out of 5 stars.

    Disappointed in packaging

    This triflic anhydride appeared to be good quality when received, however I am very disappointed with its packaging. A chemical this water-sensitive really needs to be packaged with an Aldrich Sure/Seal septum cap in my opinion. This bottle simply has an ordinary screw cap, making it very difficult to keep dry and even dangerous to handle (it fumes aggressively). As packaged, this expensive chemical cannot be used without rapidly deteriorating in quality.

    Helpful?

    1. Response from MilliporeSigma:

      176176 is moisture sensitive and is packaged under inert gas. When handling these moisture sensitive products we recommend flushing the bottle with nitrogen between uses, limiting exposure to atmosphere, and keeping the inside of the cap/opening of the bottle clean. Customers may want to consider ordering multiple bottles of smaller pack sizes to limit the number of times the bottle is opened. Your feedback has been shared with the product manager, they will review the packaging specifications and make changes as necessary.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.