T150

(−)-Thalidomide

>98%, solid

• Synonim(y): S(−)-2-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₁₃H₁₀N₂O₄
• Numer CAS: 841-67-8
• Masa cząsteczkowa: 258.23
• Numer MDL: MFCD00210219
• Kod UNSPSC: 12352207
• Identyfikator substancji w PubChem: 24899969
• NACRES: NA.77

Właściwości

• ligand: thalidomide
• Próba: >98%
• Formularz: solid
• aktywność optyczna: [α]23/D −62.6°, c = 2 in DMF(lit.)
• przydatność reakcji: reagent type: ligand
• metody: cell culture | embryo: suitable
• kolor: white
• rozpuszczalność: DMSO: soluble; H₂O: insoluble; ethanol: insoluble
• inicjator: Celgene
• ciąg SMILES: O=C1CC[C@H](N2C(=O)c3ccccc3C2=O)C(=O)N1
• InChI: 1S/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,14,16,17)/t9-/m0/s1
• Klucz InChI: UEJJHQNACJXSKW-VIFPVBQESA-N
• informacje o genach: human ... LITAF(9516) , TNF(7124) ; mouse ... Nos2(18126) ; rat ... Nos1(24598)

Opis

Opis ogólny

Thalidomide is a stereoisomer, which exists in two enantiomeric states. The S enantiomer is teratogenic. Thalidomide consists of two linked rings, a phthalimide and glutarimide ring.[1]

Zastosowanie

Thalidomide has been used to study its teratogenic effects in chicken embryos and human embryonic cells. This study reported that thalidomide causes limb defects by stabilizing PTEN, inhibiting the expression of Akt and activating caspase-dependent apoptosis[2]. Thalidomide has also been used for studying glutathione mediated teratogenic resistance in mouse embryos[3].

Działania biochem./fizjol.

(-)-Thalidomide selectively inhibits the biosynthesis of tumor necrosis factor α (TNF-α), which is essential for inflammatory response. It is an anti-emetic drug and is used to treat morning sickness in pregnant women. Thalidomide is also used to treat leprosy, multiple myeloma, Crohn′s disease and human immunodeficiency virus (HIV) infection. Thalidomide also inhibits angiogenesis.[1] It is associated with several diseases such as, peripheral neuropathy, facial palsies, Duane syndrome and autism.[1][4]

Cechy i korzyści

This compound was developed by Celgene. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Uwaga dotycząca przygotowania

(-)-Thalidomide is soluble in DMSO, but is insoluble in water and ethanol.

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS08,GHS07
• Hasło ostrzegawcze: Danger
• Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H302,H360
• Zwroty wskazujące środki ostrożności: P201 - P301 + P312 + P330 - P308 + P313
• Klasyfikacja zagrożeń: Acute Tox. 4 Oral - Repr. 1B
• Kod klasy składowania: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Środki ochrony indywidualnej: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges