8.52346

Fmoc-Sec(pMeOBzl)-OH

≥98.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem^®

• Synonim(y): Fmoc-Sec(pMeOBzl)-OH, Fmoc-Sec(Mob)-OH,Fmoc-S-4-methoxybenzyl selenocysteine
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₂₆H₂₅NO₅Se
• Numer CAS: 150308-80-8
• Masa cząsteczkowa: 510.44
• MDL number: MFCD03788170
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Nazwa produktu: Fmoc-Sec(pMeOBzl)-OH, Novabiochem^®
• Quality Level: 200
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥98% (TLC), ≥98.0% (HPLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• functional group: Fmoc
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [Se](C[C@H](NC(=O)OCC2c3c(cccc3)c4c2cccc4)C(=O)O)Cc1ccc(cc1)OC
• InChI: 1S/C26H25NO5Se/c1-31-18-12-10-17(11-13-18)15-33-16-24(25(28)29)27-26(30)32-14-23-21-8-4-2-6-19(21)20-7-3-5-9-22(20)23/h2-13,23-24H,14-16H2,1H3,(H,27,30)(H,28,29)/t24-/m0/s1
• InChI key: XCPAYIZRJRMXBI-DEOSSOPVSA-N

Opis

General description

Pochodne selenocysteiny mogą ulegać enancjomeryzacji podczas sprzęgania, tworząc produkty uboczne zawierające dehydroalaninę i β-piperydynyloalaninę podczas późniejszego wydłużania łańcucha [3 ^]. Pochodne selenocysteiny mogą ulegać enancjomeryzacji podczas sprzęgania i mogą tworzyć produkty uboczne zawierające dehydroalaninę i β-piperydynyloalaninę podczas późniejszego wydłużania łańcucha ^[3]. Dlatego należy unikać metod aktywacji, takich jak HBTU lub PyBOP, które obejmują dodanie trzeciorzędowej zasady w celu dodania Sec i wszystkich kolejnych reszt. Rozszczepienie i deprotekcję łańcucha bocznego peptydów zawierających Sec można przeprowadzić stosując tFA-m-krezol-tioanizol-EDT-woda (80:5:5:5:5) ^[2] lub TFA-woda-DCM-TIS (89:5:51) w temperaturze 4 °C ^[3]. Ponieważ wiązanie Se-pMeOBzl jest stabilne wobec TFA, metody te prowadzą do utworzenia odpowiedniego peptydu Sev(pMeOBzl). Peptydy zawierające dwie reszty Sec(pMeOBzl) mogą być utleniane bezpośrednio do odpowiednich peptydów selenocystinylowych poprzez traktowanie 5-10% DMSO w TFA ^[1-3].

Powiązane protokoły i artykuły techniczne
Protokoły rozszczepiania i deprotekcji dla Fmoc SPPS

Referencje literaturowe

^[1] T. Koide, et al. (1993) Chem. Pharm. Bull., 41, 502.
[ ^2] T. Koide, et al. (1993) Chem. Pharm. Bull., 41, 1596.
[ ^3] D . Besse & L. Moroder (1997) J. Peptide Sci., 3, 442.

Analysis Note

Color (visual): white to yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (TLC(157A)): ≥ 98 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 98.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem^® products please click here.

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• pictograms: GHS06,GHS08,GHS09
• signalword: Danger
• hcodes: H301 + H331 - H315 - H335 - H373 - H410
• pcodes: P260 - P273 - P301 + P310 - P302 + P352 - P304 + P340 + P311 - P314
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Klasa składowania: 6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable