5.33575

Rigosertib

• Synonim(y): ( E)-2-(2-metoksy-5-((2,4,6-trimetoksystyrylosulfonylo)metylo)fenyloamino)octan sodu, ON01910, Na, Estybon
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₂₁H₂₄NNaO₈S
• Numer CAS: 592542-60-4
• Masa cząsteczkowa: 473.47
• Numer MDL: MFCD11655911
• Kod UNSPSC: 12352200
• NACRES: NA.77

Właściwości

• Próba: ≥98% (HPLC)
• Poziom jakości: 100
• Formularz: solid
• producent / nazwa handlowa: Calbiochem^®
• warunki przechowywania: OK to freeze; protect from light
• kolor: off-white
• rozpuszczalność: DMSO: 50 mg/mL
• temp. przechowywania: 2-8°C
• ciąg SMILES: [Na+].[S](=O)(=O)(Cc2cc(c(cc2)OC)NCC(=O)[O-])\C=C\c1c(cc(cc1OC)OC)OC
• InChI: 1S/C21H25NO8S.Na/c1-27-15-10-19(29-3)16(20(11-15)30-4)7-8-31(25,26)13-14-5-6-18(28-2)17(9-14)22-12-21(23)24;/h5-11,22H,12-13H2,1-4H3,(H,23,24);/q;+1/p-1/b8-7+;
• Klucz InChI: VLQLUZFVFXYXQE-USRGLUTNSA-M

Opis

Opis ogólny

Przepuszczalny dla komórek, nietoksyczny związek na bazie benzylostyrylosulfonu o właściwościach przeciwnowotworowych i radiosensybilizujących. Silnie hamuje szlak sygnałowy PI 3-K/Akt/mTOR i aktywuje fosfatazy Cdc25C. Działa jako allosteryczny, substratowo kompetycyjny i odwracalny inhibitor wielu kinaz białkowych (_IC50 = 32, 42, 182, 18 i 155 nM odpowiednio wobec Bcr-Abl, Flt1, Fyn, PDGFR i Src). Indukuje uszkodzenia DNA i blokuje tworzenie mikrotubul. Wykazano również, że powoduje zatrzymanie mitotyczne i apoptozę w wielu typach komórek nowotworowych (_GI50 = 30-200 nM) i blokuje cykl komórkowy w fazie G2/M. Skuteczny wobec kilku komórek nowotworowych opornych na wiele leków (_IC50 = 50-100 nM). Hamuje wzrost ksenograftów guza BT20 u myszy i poprawia ich przeżywalność (200 mg/kg, i.v. Q2D X 20 schemat). Wykazuje jednak ograniczoną biodostępność po podaniu doustnym.

Rigosertib, CAS 592542-60-4, jest przepuszczalnym dla komórek, silnym supresorem sygnalizacji PI 3-K/Akt/mTOR. Allosterycznie hamuje kilka kluczowych kinaz białkowych, które są nadmiernie aktywne w wielu komórkach nowotworowych.

Działania biochem./fizjol.

Docelowe _IC50: 32, 42, 182, 18 i 155 nM odpowiednio przeciwko Bcr-Abl, Flt1, Fyn, PDGFR i Src.

Główny cel
Sygnalizacja PI 3-K/Akt/mTOR

Przepuszczalność komórek: tak

Ostrzeżenie

Toksyczność: Standardowa obsługa (A)

Rekonstytucja

Po rekonstytucji, podzielić i zamrozić (-20°C). Roztwory podstawowe są stabilne przez okres do 3 miesięcy w temperaturze -20°C.

Inne uwagi

Lu, T., et al. 2015. Mol. Pharmacol.87, 18.
Ramana Reddy, M.V., et al. 2011. J. Med. Chem.54, 6254.
Gumireddy, K., et al. 2005. Cancer Cell7, 275.

Informacje prawne

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable