5.33575

Rigosertib

• Synonim(y): ( E)-2-(2-metoksy-5-((2,4,6-trimetoksystyrylosulfonylo)metylo)fenyloamino)octan sodu, ON01910, Na, Estybon
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₂₁H₂₄NNaO₈S
• Numer CAS: 592542-60-4
• Masa cząsteczkowa: 473.47
• MDL number: MFCD11655911
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Właściwości

• assay: ≥98% (HPLC)
• Quality Segment: 100
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: off-white
• solubility: DMSO: 50 mg/mL
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [Na+].[S](=O)(=O)(Cc2cc(c(cc2)OC)NCC(=O)[O-])\C=C\c1c(cc(cc1OC)OC)OC
• InChI: 1S/C21H25NO8S.Na/c1-27-15-10-19(29-3)16(20(11-15)30-4)7-8-31(25,26)13-14-5-6-18(28-2)17(9-14)22-12-21(23)24;/h5-11,22H,12-13H2,1-4H3,(H,23,24);/q;+1/p-1/b8-7+;
• InChI key: VLQLUZFVFXYXQE-USRGLUTNSA-M

Opis

General description

Przepuszczalny dla komórek, nietoksyczny związek na bazie benzylostyrylosulfonu o właściwościach przeciwnowotworowych i radiosensybilizujących. Silnie hamuje szlak sygnałowy PI 3-K/Akt/mTOR i aktywuje fosfatazy Cdc25C. Działa jako allosteryczny, substratowo kompetycyjny i odwracalny inhibitor wielu kinaz białkowych (_IC50 = 32, 42, 182, 18 i 155 nM odpowiednio wobec Bcr-Abl, Flt1, Fyn, PDGFR i Src). Indukuje uszkodzenia DNA i blokuje tworzenie mikrotubul. Wykazano również, że powoduje zatrzymanie mitotyczne i apoptozę w wielu typach komórek nowotworowych (_GI50 = 30-200 nM) i blokuje cykl komórkowy w fazie G2/M. Skuteczny wobec kilku komórek nowotworowych opornych na wiele leków (_IC50 = 50-100 nM). Hamuje wzrost ksenograftów guza BT20 u myszy i poprawia ich przeżywalność (200 mg/kg, i.v. Q2D X 20 schemat). Wykazuje jednak ograniczoną biodostępność po podaniu doustnym.

Rigosertib, CAS 592542-60-4, jest przepuszczalnym dla komórek, silnym supresorem sygnalizacji PI 3-K/Akt/mTOR. Allosterycznie hamuje kilka kluczowych kinaz białkowych, które są nadmiernie aktywne w wielu komórkach nowotworowych.

Biochem/physiol Actions

Docelowe _IC50: 32, 42, 182, 18 i 155 nM odpowiednio przeciwko Bcr-Abl, Flt1, Fyn, PDGFR i Src.

Główny cel
Sygnalizacja PI 3-K/Akt/mTOR

Przepuszczalność komórek: tak

Preparation Note

Po rekonstytucji, podzielić i zamrozić (-20°C). Roztwory podstawowe są stabilne przez okres do 3 miesięcy w temperaturze -20°C.

Other Notes

Lu, T., et al. 2015. Mol. Pharmacol.87, 18.
Ramana Reddy, M.V., et al. 2011. J. Med. Chem.54, 6254.
Gumireddy, K., et al. 2005. Cancer Cell7, 275.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toksyczność: Standardowa obsługa (A)

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable