Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Key Documents

View All Documentation

91862

Sigma-Aldrich

Trimethyl(trifluoromethyl)silane solution

2 M in THF

Synonim(y):

(Trifluoromethyl)trimethylsilane, Ruppert′s reagent, Ruppert-Prakash reagent, TFMTMS, Trifluoromethyltrimethylsilane

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór liniowy:
(CH3)3SiCF3
Numer CAS:
81290-20-2
Masa cząsteczkowa:
142.19
Beilstein:
4241868
Numer MDL:
MFCD00145454
Kod UNSPSC:
12352101
Identyfikator substancji w PubChem:
57653455
NACRES:
NA.22

Postać

liquid

Poziom jakości

100

przydatność reakcji

reaction type: C-C Bond Formation

IVD

for in vitro diagnostic use

stężenie

2 M in THF

współczynnik refrakcji

n20/D 1.386

gęstość

0.91 g/mL at 20 °C

ciąg SMILES

C[Si](C)(C)C(F)(F)F

InChI

1S/C4H9F3Si/c1-8(2,3)4(5,6)7/h1-3H3

Klucz InChI

MWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

Trimethyl(trifluoromethyl)silane (TMSCF3) is also called as Ruppert-Prakash fluorination reagent. It is extensively used for the synthesis of trifluoromethyl-containing compounds.

Zastosowanie

Reactant for:
  • Silver-mediated C-H trifluoromethylation of arenes
  • Preparation of trifluoromethyl ketone analog of L-arginine having contrasting inhibitory activity against human arginase I and histone deacetylase 8
  • Organocatalyzed regio- and enantioselective allylic trifluoromethylation of Morita-Baylis-Hillman adducts
  • Palladium-catalyzed oxidative trifluoromethylation of indoles
  • Preparation of 5-HT1A antagonists

  • Used as difluorocarbene source
TMSCF3 can be used as a reagent for:
  • Conversion of aromatic aldehydes to difluoromethylated products.
  • C-H trifluoromethylation of arenes, terminal alkynes, tertiary amines, heteroarenes, allylic, and terminal alkenes using metal catalyst or metal free oxidative trifluoromethylation reaction.

It can also be used in trifluoromethylation of:
  • Non-activated aldimines.
  • Heterocumulenes.
  • Azomethine imines.

This page may contain text that has been machine translated.

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H225,H302,H319,H335,H351

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Zagrożenia dodatkowe

EUH019

Kod klasy składowania

3 - Flammable liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

1.4 °F

Temperatura zapłonu (°C)

-17 °C

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Oxidative trifluoromethylation and trifluoromethylthiolation reactions using (trifluoromethyl) trimethylsilane as a nucleophilic CF3 source
Chu L and Qing F-L
Accounts of Chemical Research, 47(5), 1513-1522 (2014)
Trifluoromethylation of heterocumulenes with trimethyl (trifluoromethyl) silane in the presence of fluoride ions: synthesis of trifluoroacetamides and trifluorothioacetamides from isocyanates and isothiocyanates
Kirij NV, et al.
Tetrahedron Letters, 42(46), 8181-8183 (2001)
Palladium-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Indoles at Room Temperature
Mu X, et al.
Chemistry?A European Journal , 17(22), 6039-6042 (2011)
Organocatalyzed Regio-and Enantioselective Allylic Trifluoromethylation of Morita-Baylis-Hillman Adducts Using Ruppert-Prakash Reagent
Furukawa T, et al.
Organic Letters, 13(15), 3972-3975 (2011)
Recent advances in transition-metal-catalyzed trifluoromethylation and related transformations
Chen P and Liu G
Synthesis, 45(21), 2919-2939 (2013)
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej