Przejdź do zawartości
Merck

665290

Sigma-Aldrich

(S,S,S)-(+)-(3,5-Dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a:3,4-a′]dinaphthalen-4-yl)bis(1-phenylethyl)amine

97%

Synonim(y):

(+)-N,N-Bis[(1S)-1-phenylethyl]- dinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin- 4-amine, (11bR)

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C36H30NO2P
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
539.60
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Próba

97%

Postać

solid

mp

88-89 °C

ciąg SMILES

C[C@H](N([C@@H](C)c1ccccc1)P2Oc3ccc4ccccc4c3-c5c(O2)ccc6ccccc56)c7ccccc7

InChI

1S/C36H30NO2P/c1-25(27-13-5-3-6-14-27)37(26(2)28-15-7-4-8-16-28)40-38-33-23-21-29-17-9-11-19-31(29)35(33)36-32-20-12-10-18-30(32)22-24-34(36)39-40/h3-26H,1-2H3/t25-,26-/m0/s1

Klucz InChI

LKZPDRCMCSBQFN-UIOOFZCWSA-N

Zastosowanie

Chiral phosphoramidite ligand used in a highly enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diakylzincs to a variety of Michael acceptors. Also used in a palladium-catalyzed diethylzinc mediated umpolung allylation.
The product may be used as a ligand in:
  • Iridium-catalyzed allylic etherification of acyclic, achiral allylic carbonates with potassium silanolates to form chiral allylic alcohols.
  • Palladium-catalyzed asymmetric allylic cyclisation of N-tosyl and N-benzyl carbonates to form the corresponding pyrrolidine and piperidine derivatives, respectively.
  • Intramolecular iridium-catalyzed allylic cyclizationof (E)-allylic methyl carbonates to form 2,5-trans/cis pyrrolidine derivatives.

Cechy i korzyści

Advantages of the MonoPhos® ligands:
  • Superior enantiocontrol in numerous transformations
  • High activities at low catalyst loadings
  • Hydrogenations under low-pressure conditions

Informacje prawne

Sold under license from DSM for research purposes only.
MonoPhos is a registered trademark of DSM IP Assets B.V.
This page may contain text that has been machine translated.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Marcovic', D.; Hartwig, J. F.
Journal of the American Chemical Society, 129 (2007)
Enantioselective synthesis of N-heterocycles via intramolecular Pd (0)-catalysed allylic amination.
Olszewska B, et al.
Tetrahedron, 69(46), 9551-9556 (2013)
Asymmetric synthesis of 2, 5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines based on stereodivergent intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations.
Natori Y, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 12(12), 1983-1994 (2014)
Iridium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Allylic Alcohols: Silanolates as Hydroxide Equivalents.
Lyothier I, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 45(37), 6204-6207 (2006)
Privileged Ligands
Aldrich Chemfiles, 6(8), 7-7 null

Produkty

DSM collaboration offers MonoPhos™ ligands for research, based on the BINOL platform by Feringa and co-workers.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej