Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(5)

Kluczowe dokumenty

Wyświetl całą dokumentację

139009

Sigma-Aldrich

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

greener alternative

98%

Synonim(y):

2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimidol[1,2-a]azepine, DBU

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(5)

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C9H16N2
Masa cząsteczkowa:
152.24
Beilstein:
508906
Numer WE:
229-713-7
Numer MDL:
MFCD00006930
Kod UNSPSC:
12352302
Identyfikator substancji w PubChem:
24848373
NACRES:
NA.22

ciśnienie pary

5.3 mmHg ( 37.7 °C)

Poziom jakości

200

Próba

98%

Formularz

liquid

charakterystyka ekologicznej alternatywy

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

współczynnik refrakcji

n20/D 1.522-1.524 (lit.)

bp

80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)

mp

-70 °C

gęstość

1.018 g/mL at 25 °C (lit.)

kategoria ekologicznej alternatywy

, Aligned

ciąg SMILES

C1CCN2CCCN=C2CC1

InChI

1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2

Klucz InChI

GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene is a bicyclic amidine base. It is non-nucleophilic, sterically hindered, tertiary amine base in organic chemistry. It is reported to be superior to amine catalyst in Baylis-Hillman reaction. It promotes the methylation reaction of phenols, indoles and benzimidazoles with dimethyl carbonate under mild conditions.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Zastosowanie

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) may be used:
  • as catalyst for carboxylic acid esterification with dimethyl carbonate
  • in the synthesis of duocarmycin and CC-1065 analogs
  • as catalyst in aza-Michael addition and Knovenegal condensation reaction
  • as base for dehalogenation of halogenated Diels-Alder adducts and the resulting activated 2,4-dienones were subjected to regio- and stereo-directed Michael additions, using Yamamoto′s reagent (CH3Cu · BF3)
  • in a new synthesis of the ABCD ring system of Camptothecin
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene may be used as an catalyst for the dissolution and activation of cellulose by a reversible reaction of its hydroxyl groups with carbon dioxide. This dissolved cellulose system can be derivatized to form cellulose mixed esters.
Used in a new synthesis of the ABCD ring system of Camptothecin.

Cechy i korzyści

Strong hindered amine base.

Cytowanie

An application review.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Piktogramy

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H290,H301,H314,H412

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B

Kod klasy składowania

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 2

Temperatura zapłonu (°F)

240.8 °F

Temperatura zapłonu (°C)

116 °C

Środki ochrony indywidualnej

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
BCCL9833
BCCK6511
BCCJ8275
BCCJ4383
BCCG2016

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

DBU (1, 8-diazabicyclo [5.4. 0] undec-7-ene)-A Nucleophillic Base.
Ghosh N
Synlett, 2004(03), 574-575 (2004)
Tetrahedron, 60, 4821-4827 (2004)
Sustainable succinylation of cellulose in a CO 2-based switchable solvent and subsequent Passerini 3-CR and Ugi 4-CR modification.
Soyler Z, et al.
Green Chemistry, 20(1), 214-224 (2018)
Weixiang Dai et al.
Organic letters, 8(20), 4665-4667 (2006-09-22)
A new synthetic pathway to the parent and substituted ABCD ring cores of the camptothecin family of alkaloids was developed. The N-alkylation of 1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinecarbonitrile (2) with 3-bromo-1-phenylpropyne provided 3a using Curran's protocol. Treatment of 3a with a catalytic amount of
Synthesis of cellulose acetate propionate and cellulose acetate butyrate in a CO2/DBU/DMSO system.
Xu Q, et al.
Cellulose, 25(1), 205-216 (2018)
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Produkty

Deoxyfluorination with 2-Pyridinesulfonyl Fluoride (PyFluor)

The prevalence of organofluorine compounds in industry and drug design necessitates the ability to introduce C–F bonds to molecules.

AISF: A Solid Alternative to Sulfuryl Fluoride Gas

ASIF provides bench-stable alternative to sulfuryl fluoride gas for installing SO2F functional group in organic synthesis.

Reakcja kondensacji Knoevenagela

Kondensacja Knoevenagela to reakcja organiczna nazwana na cześć Emila Knoevenagela. Jest to klasyczna reakcja tworzenia wiązań C-C i modyfikacja kondensacji aldolowej.

Knoevenagel Condensation Reaction

Knoevenagel Condensation is an organic reaction named after Emil Knoevenagel. It is a classic C-C bond formation reaction and a modification of the Aldol Condensation.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej