Przejdź do zawartości
Merck

43798

Sigma-Aldrich

Ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate

≥98.0%

Synonim(y):

Glyoxylic acid ethyl ester ethylene mercaptal

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C6H10O2S2
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
178.27
Beilstein:
118157
Numer WE:
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352100
Identyfikator substancji w PubChem:

Próba

≥98.0%

współczynnik refrakcji

n20/D 1.539 (lit.)
n20/D 1.540

bp

85 °C/0.1 mmHg (lit.)

gęstość

1.249 g/mL at 25 °C (lit.)

ciąg SMILES

CCOC(=O)C1SCCS1

InChI

1S/C6H10O2S2/c1-2-8-5(7)6-9-3-4-10-6/h6H,2-4H2,1H3

Klucz InChI

OMCSHTHLIQOHDD-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

1,3-ditiolano-2-karboksylan etylu jest odpowiednikiem α-ketokwasu. Bierze udział w sprzężonych addycjach do enonów.[1][2] Jest nieporęcznym odpowiednikiem octanu ulegającym syn-selektywnym reakcjom aldolowym.[3] Anion pochodzący od 1,3-ditiolano-2-karboksylanu etylu uczestniczy jako nukleofil w całkowitej syntezie dihydrokorynantheolu alkaloidu corynanthe oraz w formalnych syntezach alkaloidów indolowych: takamoniny, rynochofiliny i hirsutyny.[4] Bierze również udział w sprzężonej addycji enolanów do α,β-nienasyconych δ-laktamów pochodzących z fenyloglicynolu.[5]

Inne uwagi

α-Keto acid equivalent; conjugate additions to enones [1][2]; bulky equivalent of acetate undergoing syn-selective aldol reactions[3]
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

10 - Combustible liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

235.4 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

113 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Alexander Deiters et al.
The Journal of organic chemistry, 71(17), 6547-6561 (2006-08-12)
We report herein the total synthesis of the corynanthe alkaloid dihydrocorynantheol and the formal syntheses of the indole alkaloids tacamonine, rhynchophylline, and hirsutine. The strategies for assembling the corynanthe and tacaman skeletal frameworks comprised of both the classical ABD -->
M. Kato et al.
Chemistry Letters (Jpn), 213-213 (1984)
H. Paulson et al.
Chemische Berichte, 110, 2127-2127 (1977)
Mercedes Amat et al.
Organic letters, 4(16), 2787-2790 (2002-08-03)
[reaction: see text] Starting from a common chiral bicyclic lactam 11, enantiopure trans- or cis-3-ethyl-4-piperidineacetate derivatives are obtained by conjugate addition of an enolate or a cuprate to the unsaturated lactams 12 or 18, respectively.
L.A. Flippin et al.
Tetrahedron Letters, 26, 2977-2977 (1985)

Questions

Reviews

No rating value

Active Filters

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej