Przejdź do zawartości
Merck

374318

Sigma-Aldrich

Dimethyl (S)-(−)-malate

98%

Synonim(y):

Dimethyl (S)-2-hydroxysuccinate, Dimethyl L-malate

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych

Wybierz wielkość

5 G
331,00 zł
25 G
582,40 zł

331,00 zł


Skontaktuj się z Obsługą Klienta, aby uzyskać informacje na temat dostępności

Poproś o zamówienie zbiorcze

Wybierz wielkość

Zmień widok
5 G
331,00 zł
25 G
582,40 zł

About This Item

Wzór liniowy:
CH3O2CCH2CH(OH)CO2CH3
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
162.14
Beilstein:
1724363
Numer WE:
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352108
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

331,00 zł


Skontaktuj się z Obsługą Klienta, aby uzyskać informacje na temat dostępności

Poproś o zamówienie zbiorcze

Próba

98%

aktywność optyczna

[α]20/D −6.5°, neat

współczynnik refrakcji

n20/D 1.435 (lit.)

gęstość

1.223 g/mL at 25 °C (lit.)

grupa funkcyjna

ester
hydroxyl

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

COC(=O)C[C@H](O)C(=O)OC

InChI

1S/C6H10O5/c1-10-5(8)3-4(7)6(9)11-2/h4,7H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1

Klucz InChI

YSEKNCXYRGKTBJ-BYPYZUCNSA-N

Zastosowanie

Dimethyl (S)-(-)-malate may be used as a starting material to synthesize (-)-tulipalin B.[1] The selective reduction of its ester group to alcohol can be accomplished using borane-dimethyl sulfide complex (BMS) in the presence of sodium tetrahydroborate.[2]
This chiral synthon has been used to prepare cytochrome P450 metabolites of arachidonic acid,[3] and cyclic sulfolanes with HIV-1 protease inhibition potential.[4]
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Klasyfikacja zagrożeń

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1

Kod klasy składowania

3 - Flammable liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

131.0 °F

Temperatura zapłonu (°C)

55 °C

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Falck, J.R. et al.
Tetrahedron Letters, 33, 4893-4893 (1992)
Use of enzymic hydrolysis of dimethyl malates for a short synthesis of tulipalin B and of its enantiomer.
Papageorgiou C and Benezra C.
The Journal of Organic Chemistry, 50(7), 1144-1145 (1985)
Cyclic sulfolanes as novel and high affinity P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors.
A K Ghosh et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(7), 924-927 (1993-04-02)
Rajesh Gupta et al.
The Journal of biological chemistry, 293(47), 18086-18098 (2018-09-20)
Secreted proteins are important metabolic regulators in both healthy and disease states. Here, we sought to investigate the mechanism by which the secreted protein complement 1q-like-3 (C1ql3) regulates insulin secretion from pancreatic β-cells, a key process affecting whole-body glucose metabolism.
Combination of borane-dimethyl sulfide complex with catalytic sodium tetrahydroborate as a selective reducing agent for a-hydroxy esters. Versatile chiral building block from (s)-(-)-malic acid.
Saito S, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 13(8), 1389-1392 (1984)

Questions

  1. What is the recommended procedure for diluting Dimethyl (S)-(-)-malate with the catalog number 374318 (CAS 617-55-0)? If it is possible to dilute it in water, how should the required amount be calculated?

    1 answer
    1. The solubility of product number 374318 has not been validated; however, it is expected to be soluble in chloroform, ethanol, methanol, and ethyl acetate. It is unlikely to be soluble in water, though there may be slight solubility at very low concentrations.

      Helpful?

Reviews

No rating value

Active Filters

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej