Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Kluczowe dokumenty

Wyświetl całą dokumentację

248932

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate

≥98%

Synonim(y):

(R)-(−)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diyl hydrogen phosphate, (R)-4-Hydroxydinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-oxide

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych

Wybierz wielkość

1 G
105,00 zł
5 G
329,70 zł

105,00 zł

Skontaktuj się z Obsługą Klienta, aby uzyskać informacje na temat dostępności
Poproś o zamówienie zbiorcze
Wszystkie zdjęcia(1)

Wybierz wielkość

Zmień widok
1 G
105,00 zł
5 G
329,70 zł

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C20H13O4P
Numer CAS:
39648-67-4
Masa cząsteczkowa:
348.29
Beilstein:
4713363
Numer MDL:
MFCD00010045
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
24854961
NACRES:
NA.22

105,00 zł

Skontaktuj się z Obsługą Klienta, aby uzyskać informacje na temat dostępności
Poproś o zamówienie zbiorcze

Poziom jakości

100

Próba

≥98%

Formularz

solid

aktywność optyczna

[α]20/D −605°, c = 1.35 in methanol

grupa funkcyjna

phosphate

ciąg SMILES

[P]1(=O)(Oc2c(c5c(cc2)cccc5)c3c4c(ccc3O1)cccc4)O

InChI

1S/C20H13O4P/c21-25(22)23-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)24-25/h1-12H,(H,21,22)

Klucz InChI

JEHUZVBIUCAMRZ-UHFFFAOYSA-N

Powiązane kategorie

Zastosowanie

(R)-(−)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate is an organocatalyst that can be used:       
  • To facilitates the controlled ring-opening homopolymerization and copolymerization of ε-caprolactone (cyclic ester).[1]        
  • As an additive along with a copper catalyst to achieve the highest catalytic activity in Sonogashira-type reactions.[2]

A chiral ligand used in hydrocarboxylation reactions.[3] Complexes with rhodium and mediates the asymmetric dipolar cycloaddition of diazo compounds.[4] A number of racemic amines which have proven difficult to separate have been resolved with this chiral acid.[5] Palladium derivatives have been used in asymmetric hydrocarboxylations,[6] and rhodium derivatives have been used in dipolar cycloadditions.[7]
Used in a chiral Bronsted acid catalyzed enantoselective Mannich reaction.[8]
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Piktogramy

Exclamation mark
GHS07

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H315

Zwroty wskazujące środki ostrożności

P264 - P280 - P302 + P352 - P332 + P313 - P362 + P364

Klasyfikacja zagrożeń

Skin Irrit. 2

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
MKCQ5870
MKCC3039
MKBJ3949V
MKBC9251V
MKBC9251

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Organophosphate-accelerated copper-catalyzed C (sp2)-C (sp) Sonogashira-type cross couplings
Xu W, et al.
Applied Organometallic Chemistry, 29(5), 301-304 (2015)
Pirrung, M.C. Zhang, J.
Tetrahedron Letters, 33, 5987-5987 (1992)
Alper, H. Hamel, N.
Journal of the American Chemical Society, 112, 2803-2803 (1990)
Controlled ring-opening polymerization of cyclic esters with phosphoric acid as catalysts
Zhou Xi and Hong L
Colloid and Polymer Science, 291(9), 2155-2162 (2013)
Tetrahedron Letters, 33, 5987-5987 (1992)
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Helpful?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

Reviews

No rating value

Active Filters

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej