T5580

ミキソチアゾール

from Myxococcus fulvus Mx f85, ≥98% (HPLC), lyophilized solid, antibiotic

• 別名: Myxothiazol A
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₅H₃₃N₃O₃S₂
• CAS番号: 76706-55-3
• 分子量: 487.68
• MDL番号: MFCD00043397
• UNSPSCコード: 51111800
• PubChem Substance ID: 329826828
• NACRES: NA.77

特性

• product name: ミキソチアゾール, from Myxococcus fulvus Mx f85, ≥98% (HPLC)
• 由来生物: Myxococcus fulvus Mx f85
• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• 保管条件: protect from light; under inert gas
• 溶解性: chloroform: soluble 9.80-10.20 mg/mL, clear, colorless to yellow; DMSO: soluble; acetone: soluble; dichloromethane: soluble; ethanol: soluble; ethyl acetate: soluble; methanol: soluble
• 抗生物質活性スペクトル: fungi
• 作用機序: enzyme | inhibits
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: CO[C@@H](\C=C\c1csc(n1)-c2csc(n2)[C@@H](C)\C=C\C=C\C(C)C)[C@@H](C)\C(OC)=C\C(N)=O
• InChI: 1S/C25H33N3O3S2/c1-16(2)9-7-8-10-17(3)24-28-20(15-33-24)25-27-19(14-32-25)11-12-21(30-5)18(4)22(31-6)13-23(26)29/h7-18,21H,1-6H3,(H2,26,29)/b9-7+,10-8+,12-11+,22-13-/t17-,18+,21-/m0/s1
• InChI Key: XKTFQMCPGMTBMD-ZDBABOMLSA-N

詳細

アプリケーション

ミキソチアゾールは、C. elegans培養における複合体IIIQo阻害剤として使用されてきました⁵。 また、ラット細胞におけるミトコンドリア酸素運搬を調べるためにも使用されています⁶。

ミキソチアゾールは、P19マウス胚性癌腫の多能性細胞株におけるミトコンドリア電子伝達鎖（mETC）阻害剤として使用されており、また、統合型ストレス応答活性化のためのHeLa細胞の処理に使用されています。

生物化学的／生理学的作用

真菌と昆虫に対する活性を持つ抗生物質であるミキソチアゾールは、呼吸鎖のミトコンドリアシトクロム b/c₁セグメントの強力な阻害剤です。 ミキソチアゾールは、bc1複合体のキノール酸化（Qo）部位に結合して、ミトコンドリア呼吸鎖のリスケ鉄硫黄タンパク質への電子異動を遮断します。 酸素消費の遮断により、可逆的な細胞分裂停止作用が引き起こされます。ミキソチアゾールは、抗腫瘍活性持つことが分かっているその他のエポチロンと同じく、システインがポリケタイド骨格に取り込まれることにより形成されるチアゾール環を持ちます。

調製ノート

ミキソチアゾールはクロロホルムに9.80 ～ 10.20 mg/mlで溶解し、無色～黄色の透明な溶液が得られます。DMSO、アセトン、ジクロロメタン、エタノール、酢酸エチル、およびメタノールにも溶解します。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS06
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H300
• 注意書き: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 2 Oral
• 保管分類コード: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable