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Merck

O9890

Sigma-Aldrich

5Z-7-オキソゼアエノール

≥98% (HPLC), powder, TAK1 inhibitor

別名:

C 292, F 152, FR148083, L 783279, LL-Z1640-2

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出荷可能日2025年4月04日詳細


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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C19H22O7
CAS番号:
分子量:
362.37
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

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製品名

5Z-7-オキソゼアエノール, ≥98% (HPLC)

アッセイ

≥98% (HPLC)

フォーム

powder

white to off-white

溶解性

DMSO: >10 mg/mL

保管温度

2-8°C

SMILES記法

COc1cc(O)c2C(=O)O[C@@H](C)CC=CC(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)C\C=C\c2c1

InChI

1S/C19H22O7/c1-11-5-3-7-14(20)18(23)15(21)8-4-6-12-9-13(25-2)10-16(22)17(12)19(24)26-11/h3-4,6-7,9-11,15,18,21-23H,5,8H2,1-2H3/b6-4+,7-3-/t11-,15-,18+/m0/s1

InChI Key

NEQZWEXWOFPKOT-BYRRXHGESA-N

アプリケーション

5Z-7-オキソゼアエノールは、次の用途で使用されています。
  • ヒト大腸癌細胞の治療においてトランスフォーミング増殖因子β活性型キナーゼ(TAK1)阻害剤として。[1]
  • 大動脈バンディングのためにマウスに腹腔内投与するTAK-1特異的阻害剤として。[2]
  • ルシフェラーゼレポーターアッセイのために細胞を処理する際にTAK1阻害剤として。[3]
  • 増殖分化因子2(GDF-2)媒介アノイキスを試験するため。[4]

生物化学的/生理学的作用

5Z-7-オキソゼアエノールの抗炎症作用は、心肥大に影響することがあります。[3]
5Z-7-オキソゼアエノールは、ERK2(IC50 = 80 nM)、TAK1(MEKK7)、MKK7、およびMEK1の強力なATP競合的不可逆阻害剤です。これらは全て、ATP結合部位に共通のシステイン残基を含んでいます。5Z-7-オキソゼアエノールは他のMAPキナーゼに対して活性を示しません。また、5Z-7-オキソゼアエノールは抗炎症性を示します。

特徴および利点

この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction(受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック)のMAPKKKおよびMAPKのページに記載されています。ハンドブックの他のページを閲覧するには、ここをクリックしてください
本化合物はキナーゼホスファターゼ生物学研究用製品です。さらにキナーゼホスファターゼ生物学研究用製品をご覧になりたい場合は、こちらをクリックしてください。その他の研究領域用の生物活性低分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmをご参照ください。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

O9890-1MG:
O9890-VAR:
O9890-BULK:


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Li Bo et al.
Biomedicine & pharmacotherapy = Biomedecine & pharmacotherapie, 84, 917-924 (2016-10-21)
Resistance to taxol represents a major obstacle for long-term remission in ovarian cancer. Transforming Growth Factor-β-Activated Kinase 1 (TAK1) is a critical component in immune response pathway. However, the role of TAK1 in the development of chemoresistance in ovarian cancer
Gang Wang et al.
Journal of cellular and molecular medicine, 25(14), 6584-6601 (2021-06-03)
Gastric cancer (GC) is the most frequent digestive system malignant tumour and the second most common cause of cancer death globally. Cancer stem cell (CSC) is a small percentage of cancer cells in solid tumours that have differentiation, self-renewal and
Cytosolic Internalization of Anti-DNA Antibodies by Human Monocytes Induces Production of Pro-Inflammatory Cytokines Independently of the Tripartite Motif-Containing 21 (TRIM21)-Mediated Pathway
Park H, et al.
Frontiers in Immunology, 9 (2018)
Dual-specificity phosphatase 14 protects the heart from aortic banding-induced cardiac hypertrophy and dysfunction through inactivation of TAK1-P38MAPK/-JNK1/2 signaling pathway
Li CY, et al.
Basic Research in Cardiology, 111(2), 19-19 (2016)
Epigenetic regulation of GDF2 suppresses anoikis in ovarian and breast epithelia
Varadaraj A, et al.
Neoplasia, 17(11), 826-838 (2015)

資料

The extracellular signal regulated kinase (ERK1 and ERK2) pathways are activated by mitogens and play an important role in controlling cell growth and differentiation.

The mitogen-activated protein kinase (MAPK) family consists of stress-activated (SAPK) and MAPKs. Learn about their network of signal transduction cascades that mediate cellular responses to a diverse range of stimuli.

Discover Bioactive Small Molecules for Kinase Phosphatase Biology

質問

  1. En el CoA de este producto (5Z-7-Oxozeaenol) la concentración en DMSO aparece expresada en MML. ¿Podrían aclararme qué significan esas unidades?¿Masa x vol?¿mmol/L?Porque no consigo encontrar ninguna referencia de concentraciones expresadas en MML.Gracias

    1 回答
    1. This product is analyzed for solubility in DMSO at ≥ 10.0 mg/ mL on a lot to lot basis. The MML references the solubility in mg/mL.

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