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Merck
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安全性情報

A7229

Sigma-Aldrich

PUGNAc

≥95% (HPLC)

別名:

O-(2-アセトアミド-2-デオキシ-D-グルコピラノシリデンアミノ) N-フェニルカルバマート

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5 MG
￥33,300
10 MG
￥60,500

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出荷可能日2025年4月07日詳細

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C15H19N3O7
CAS番号:
132489-69-1
分子量:
353.33
Beilstein:
4274031
MDL番号:
MFCD00145022
UNSPSCコード:
12352204
PubChem Substance ID:
329770921
NACRES:
NA.26

￥33,300

出荷可能日2025年4月07日詳細

アッセイ

≥95% (HPLC)

フォーム

crystals

保管温度

−20°C

SMILES記法

CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O\C1=N/OC(=O)Nc2ccccc2

InChI

1S/C15H19N3O7/c1-8(20)16-11-13(22)12(21)10(7-19)24-14(11)18-25-15(23)17-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-13,19,21-22H,7H2,1H3,(H,16,20)(H,17,23)/b18-14-/t10-,11-,12-,13-/m1/s1

InChI Key

PBLNJFVQMUMOJY-JXZOILRNSA-N

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アプリケーション

O-(2-アセトアミド-2-デオキシ-D-グルコピラノシリデン)アミノ-N-フェニルカルバマート（PUGNAc）は、成人網膜色素上皮19（ARPE-19）細胞中の糖タンパク質のO-GlcNAc濃度に対するシリビニンの作用を評価するために使用されています。[1]また、ラット脳サンプルに用いるHEPES溶解バッファーの成分として使用されています。[2]
PUGNAc は O-GlcNAc-β-N-アセチルグルコサミダーゼ阻害剤として用いられています。[3][4][5]

生物化学的／生理学的作用

O-(2-アセトアミド-2-デオキシ-D-グルコピラノシリデン)アミノ-N-フェニルカルバマート（PUGNAc）は、タンパク質キナーゼB（Akt）およびグリコーゲンシンターゼキナーゼ3β（GSK3β）によるインスリン促進リン酸化を抑えることで、3T3-L1脂肪細胞でインスリン抵抗性を誘発します。[6]
PUGNAcは、in vitroおよびin vivoにおいて、O-結合型グリコシル化タンパク質からO-結合型N-アセチルグルコサミン(O-GlcNAc) を除去する酵素であるペプチドO-GlcNAc-β-N-アセチルグルコサミニダーゼのインヒビターです。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

A7229-10MG:
A7229-BULK:
A7229-VAR:
A7229-5MG:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCM8141
BCCJ9105
BCCL1405
BCCG7338
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O-GlcNAc modification on IRS-1 and Akt2 by PUGNAc inhibits their phosphorylation and induces insulin resistance in rat primary adipocytes
Park S Y, et al.
Experimental & Molecular Medicine, 37(3), 220-220 (2005)
O-GlcNAc modification is associated with insulin sensitivity in the whole blood of healthy young adult males.
Myslicki JP, et al.
Diabetology & Metabolic Syndrome, 6, 96-96 (2014)
Shunichi Yokoe et al.
Glycobiology, 20(10), 1217-1226 (2010-05-21)
Cardiac-type sarco(endo)plasmic reticulum Ca(2)-ATPase (SERCA2a) plays a major role in cardiac muscle contractility. Phospholamban (PLN) regulates the function of SERCA2a via its Ser(16)-phosphorylation. Since it has been proposed that the Ser/Thr residues on cytoplasmic and nuclear proteins are modified by
Helge C Dorfmueller et al.
The Biochemical journal, 420(2), 221-227 (2009-03-12)
O-GlcNAcylation is an essential, dynamic and inducible post-translational glycosylation of cytosolic proteins in metazoa and can show interplay with protein phosphorylation. Inhibition of OGA (O-GlcNAcase), the enzyme that removes O-GlcNAc from O-GlcNAcylated proteins, is a useful strategy to probe the
Matthew S Macauley et al.
Biochimica et biophysica acta, 1800(2), 107-121 (2009-08-12)
The O-GlcNAc modification is found on many nucleocytoplasmic proteins. The dynamic nature of O-GlcNAc, which in some ways is reminiscent of phosphorylation, has enabled investigators to modulate the stoichiometry of O-GlcNAc on proteins in order to study its function. Although
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