B81255

N-ブロモコハク酸イミド

99%, for peptide synthesis, ReagentPlus^®

• 別名: NBS
• 実験式（ヒル表記法）: C₄H₄BrNO₂
• CAS番号: 128-08-5
• 分子量: 177.98
• Beilstein: 113916
• EC Number: 204-877-2
• MDL番号: MFCD00005510
• UNSPSCコード: 12352101
• PubChem Substance ID: 57653959
• NACRES: NA.22

特性

• product name: N-ブロモコハク酸イミド, ReagentPlus^®, 99%
• 品質水準: 200
• 製品種目: ReagentPlus^®
• アッセイ: 99%
• 形状: powder
• mp: 175-180 °C (dec.) (lit.)
• アプリケーション: peptide synthesis
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: BrN1C(=O)CCC1=O
• InChI: 1S/C4H4BrNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2
• InChI Key: PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

N-ブロモスクシンイミド（NBS）は、有機合成の臭素化剤として一般的に使用される有機化合物です。臭素ラジカルの簡便な供給源です。アリル位およびベンジル位のラジカル臭素化に使用されます。さらにNBSは、有機化学における求電子付加反応や求電子置換反応の試薬としても使用されます。

アプリケーション

N-ブロモスクシンイミドは、以下において、試薬として使用できます。      

• ウォール-チーグラー反応（ラジカル経路によるアリル位の臭素化）。      
• CCl₄の存在下で、溶媒として、ヒドロベンゾインと1,2-ジオールからベンジルと脂肪族1,2-ジケトンの合成。      
• ピクテ-スペングラー環化反応により、インドール-β-エナミノエステルまたはβ-エナミノンからの三環式アゼピノ[4,5-b]インドールの調製。
• 2-シリル-1,3-ジチアンの酸化的加水分解によるアシルシランの合成。

多彩な用途を持った臭素化剤です。トリプトファンを酸化しますが、チロシン、ヒスチジン、メチオニン残基もある程度酸化します。リボソ-ムのスルフヒドリル基の修飾にも用いられます。

特徴および利点

NBSは臭素よりも取扱いが簡単で安全な臭素化剤です。

法的情報

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

安全性情報

• ピクトグラム: GHS03,GHS08,GHS05,GHS07,GHS09
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H272,H290,H315,H317,H319,H341,H400
• 注意書き: P210 - P273 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• 危険有害性の分類: Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Met. Corr. 1 - Muta. 2 - Ox. Sol. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1B
• 保管分類コード: 5.1B - Oxidizing hazardous materials
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges