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Merck

730998

Sigma-Aldrich

tBuBrettPhos

97%

別名:

t-Bu Brett Phos, t-BuBrett-Phos, tertButylBrettPhos, t-BuBrett Phos, t-BuBrettPhos, [3,6-ジメトキシ-2′,4′,6′-トリス(1-メチルエチル)[1,1′-ビフェニル]-2-イル]ビス(1,1-ジメチルエチル)ホスフィン, tert-ButylBrettPhos

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100 MG
¥24,400
500 MG
¥46,400
1 G
¥79,400
5 G
¥236,000
50 G
¥1,310,000

¥24,400


出荷可能日2025年4月21日詳細


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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C31H49O2P
CAS番号:
分子量:
484.69
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352112
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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品質水準

アッセイ

97%

フォーム

solid

反応適合性

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Arylations

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: C-X Bond Formation

reagent type: ligand
reaction type: Fluorinations

mp

166-170 °C

官能基

phosphine

SMILES記法

COc1ccc(OC)c(c1P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)-c2c(cc(cc2C(C)C)C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C31H49O2P/c1-19(2)22-17-23(20(3)4)27(24(18-22)21(5)6)28-25(32-13)15-16-26(33-14)29(28)34(30(7,8)9)31(10,11)12/h15-21H,1-14H3

InChI Key

REWLCYPYZCHYSS-UHFFFAOYSA-N

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詳細

tBuBrettPhosは、Buchwaldグループか開発したジアルキルビアアリルホスフィンリガンドです。tBuBrettPhosは、交差カップリング反応をより効率的に促進し、他の触媒系に比べ優れた反応性を示します。

tBuBrettPhosは、パラジウム触媒クロスカップリング反応で広く使用されているホスフィン配位子です。[1]

アプリケーション

一般的な用途
  • Buchwald-Hartwigアミノ化およびC-Oカップリング
  • 鈴木、根岸、Stille、檜山、薗頭交差カップリング
  • α-アリル化反応


新しい用途:
  • アリルおよびビニルトリフレートを臭化物および塩化物に変換[2]
  • アリルトリフレートをフッ化アリルに変換[3]
  • アセトヒドロキシム酸エチルのO-アリル化[4]
  • 塩化アリルおよびスルホン酸アリルをニトロ芳香族に変換。[5]

特徴および利点

  • 白色の結晶性固体
  • 空気および水分に対し安定
  • 熱安定性
  • 高効率
  • 広範囲の官能基に対して耐性があります
  • 選択性および変換に優れています

法的情報

米国特許7,858,784号の下で使用

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製品番号
詳細
価格

保管分類コード

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物


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Pd-Catalyzed O-Arylation of Ethyl Acetohydroximate: Synthesis of O-Arylhydroxylamines and Substituted Benzofuran
Maimone TJ, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132, 9990-9990 (2010)
Pd-Catalyzed Conversion of Aryl Chlorides, Triflates, and Nonaflates to Nitroaromatics.
Fors BP, et al.
Journal of the American Chemical Society, 131, 12898-12898 (2009)
Formation of ArF from LPdAr (F): Catalytic conversion of aryl triflates to aryl fluorides.
Watson DA, et al.
Science, 325, 1661-1661 (2009)
Transition-metal-catalyzed cross-couplings through carbene migratory insertion
Xia Y, et al.
Chemical Reviews, 117(23), 13810-13889 (2017)
Xiaoqiang Shen et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(40), 14076-14078 (2010-09-23)
The palladium-catalyzed conversion of aryl and vinyl triflates to aryl and vinyl halides (bromides and chlorides) has been developed using dialkylbiaryl phosphine ligands. A variety of aryl, heteroaryl, and vinyl halides can be prepared via this method in good to

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質問

1–2/2 質問  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
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