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Merck

518751

Sigma-Aldrich

4-アミノフェニルボロン酸ピナコールエステル

97%

別名:

4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)アニリン, 4-アミノフェニルボロン酸, ピナコール環状エステル

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C12H18BNO2
CAS番号:
分子量:
219.09
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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品質水準

アッセイ

97%

mp

165-169 °C (lit.)

SMILES記法

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccc(N)cc2

InChI

1S/C12H18BNO2/c1-11(2)12(3,4)16-13(15-11)9-5-7-10(14)8-6-9/h5-8H,14H2,1-4H3

InChI Key

ZANPJXNYBVVNSD-UHFFFAOYSA-N

関連するカテゴリー

アプリケーション

4-アミノフェニルボロン酸ピナコールエステルは、次の反応の試薬として使用できます。
  • Pd触媒鈴木-宮浦クロスカップリングを介してヨードクロモンと反応させ置換3-フェニル-4H-1-ベンゾピラン-4-オンを調製。[1]
  • ペンタキノンからローダミンへの結合間エネルギー移動に基づく新しい蛍光指示薬を用いた蛍光光度法による水銀(II)の検出。[2]
  • ロジウム触媒アミン化反応。[3]
  • 抗結核および抗細菌化合物を合成するパラジウム触媒鈴木クロスカップリング。[4]

次の物質の調製にも使用できます。
  • バイオプローブおよびマルチチャネルキーパッドシステムとしての使用が考えられるヘキサフェニルベンゼン誘導体の調製において。[5]
  • 溶液処理可能なn-チャネル電界効果トランジスタ用マトリックスとして、ピロメリット酸ジイミドベースポリマーを調製する際に。[6]
  • 電気化学的および分光電気化学的挙動を示す低バンドギャップ半導体として、オリゴアリーレンおよびナフタレンビスイミドの交互コポリマーを調製する際に。[7]
  • γアミロイドβ形成の治療において-セクレターゼモジュレーターを調製する際に。[8]

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

518751-VAR:
518751-BULK:
518751-1G:
518751-5G:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

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Michael König et al.
Tetrahedron, 67(23), 4243-4252 (2011-07-16)
The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction has been investigated on meso-substituted trans-A(2)B-corrole using tailored Pd-catalyst systems.We present the first examples of Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions on meso-substituted trans-A(2)B-corrole derivatives with neutral, sterically hindered, inactivated and heteroaromatic boronic acids and esters, alkenylboronic acids
David A Vasselin et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(13), 3973-3981 (2006-06-23)
A new series of fluoro-, methoxyl-, and amino-substituted isoflavones have been synthesized as potential antitumor agents based on structural similarities to known flavones and isoflavones (quercetin and genistein respectively) and antitumor 2-phenylbenzothiazoles. Target compounds were synthesized using palladium-catalyzed coupling methodologies
Vandana Bhalla et al.
Organic letters, 14(4), 1012-1015 (2012-01-28)
Zinc ensemble of hexaphenylbenzene derivative 3 exhibits sensitive response toward adenosine monophosphate (AMP) and H(2)PO(4)(-) ions. Further, the application of derivative 3 as a multichannel molecular keypad could be realized in the presence of inputs of Zn(2+) ions, H(2)PO(4)(-) ions
Synthesis and Characterization of a Pyromellitic Diimide-Based Polymer with C- and N-Main Chain Links: Matrix for Solution-Processable n-Channel Field-Effect Transistors
Kola, S.; et al.
ACS Macro Letters, 1, 136-140 (2012)
Aminothiazoles as γ-secretase modulators
Luebbers, T.; et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 21, 6554-6558 (2012)

質問

1–2/2 質問  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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