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Merck

179825

Sigma-Aldrich

ボランジメチルスルフィド錯体

別名:

(硫化ジメチル)トリヒドロホウ素, BMS, ボラン-ジメチルスルフィド

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About This Item

化学式:
(CH3)2S · BH3
CAS番号:
分子量:
75.97
Beilstein:
3663489
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352112
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

形状

liquid

反応適合性

reagent type: reductant

密度

0.801 g/mL at 25 °C (lit.)

保管温度

2-8°C

SMILES記法

B.CSC

InChI

1S/C2H6S.BH3/c1-3-2;/h1-2H3;1H3

InChI Key

RMHDLBZYPISZOI-UHFFFAOYSA-N

関連するカテゴリー

詳細

ボラン硫化ジメチル錯体(BMS)は、有機合成の重要な中間体として利用される有機ボラン化合物を調製するための、ヒドロホウ素化反応に一般的に使用される試薬および伝達物質です。BMSは、アルデヒド、ケトン、エポキシド、エステル、およびカルボン酸などのさまざまな官能基を、対応するアルコールに還元するための還元剤としても使用されます。

アプリケーション

ボラン硫化ジメチル(BH3Me2S)は、以下の試薬として使用できます:
  • 1,3,5-含酸素化合物をジメチル3-オキソグルタル酸から選択的に合成するため
  • オゾニドをアルコールへ変換するため
  • フェロセニル-1,3-ジケトンの1,3-ジオールへのCBS-触媒不斉還元のため
  • C3-対称三脚ヒドロキシアミドがリガンドとして存在する場合に、ケトンをキラル第二級アルコールへエナンチオ選択的に還元するため
  • ヒドロホウ素化反応や、その他の用途のため
  • インダノンおよびテトラノンの不斉還元のために、デンドリマー的に支持されたL-ピロリジノールと共に使用

包装

通い容器のオプションをご覧ください。
単回使用ボトルとして、25 mLの Sure/Sealボトルを推奨します。 繰り返し孔を開けると、製品の性能が低下する可能性が高くなります。

その他情報

10.0~10.2 M as BH3過剰のメチルスルフィドを含むことがあります。

法的情報

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

ピクトグラム

FlameSkull and crossbonesHealth hazardCorrosion

シグナルワード

Danger

危険有害性の分類

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - Water-react 1

保管分類コード

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 1

引火点(°F)

64.4 °F

引火点(℃)

18 °C

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

PRTR

第一種指定化学物質

消防法

第3類:自然発火性物質及び禁水性物質
金属の水素化物
危険等級II
第二種自然発火性物質及び禁水性物質

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

179825-VAR:
179825-PZ:
179825-1L:
179825-8L:4548174005132
179825-4X25ML:4548174005156
179825-800ML:4548174005125
179825-500ML:
179825-25ML:4548174005149
179825-BULK:
179825-100ML:4548174005118
179825-18L-C:
179825-18L:


試験成績書(COA)

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書(COA) を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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Efficient synthesis of 1, 3, 5-oxygenated synthons from dimethyl 3-oxoglutarate: first use of borane-dimethyl sulfide complex as a regioselective reducing agent of 3-oxygenated glutarate derivatives
Riatto VB, et al.
Journal of the Brazilian Chemical Society, 22(1), 172-175 (2011)
Study of Hydroboration of (μ-H)2Os3(CO)10 with Various Borane Complexes(BH3?L: L=Lewis base)
Chung JH
J. Korean Chem. Soc., 47, 675-678 (2003)
Highly catalytic enantioselective reduction of aromatic ketones using chiral polymer-supported Corey, Bakshi, and Shibata catalysts
Degni S, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 15, 1495-1499 (2004)
Generation of bis (pentafluorophenyl) borane-dimethyl sulfide complex as a solution of hexane and its application to hydroboration of alk-1-yne with pinacolborane
Hoshi M, et al.
Tetrahedron Letters, 48(48), 8475-8478 (2007)
A convenient method for the reduction of ozonides to alcohols with borane-dimethyl sulfide complex
Flippin LA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54(6), 1430-1432 (1989)

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