コンテンツへスキップ
Merck

330752

Sigma-Aldrich

トリホスゲン

Triphosgene

reagent grade, 98%

別名:

炭酸ビス(トリクロロメチル)

ログイン組織・契約価格を表示する

サイズを選択してください

5 G
¥5,090
25 G
¥17,600
100 G
¥56,700
500 G
¥97,300

¥5,090


出荷可能日2025年4月17日詳細


バルクの問い合わせ

サイズを選択してください

表示を変更する
5 G
¥5,090
25 G
¥17,600
100 G
¥56,700
500 G
¥97,300

About This Item

化学式:
Cl3COCOOCCl3
CAS番号:
分子量:
296.75
Beilstein:
1787583
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352108
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

¥5,090


出荷可能日2025年4月17日詳細


バルクの問い合わせ

グレード

reagent grade

品質水準

アッセイ

98%

フォーム

powder

反応適合性

reaction type: Coupling Reactions

bp

203-206 °C (lit.)

mp

79-83 °C (lit.)

官能基

carbonate
chloro

保管温度

2-8°C

SMILES記法

ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9

InChI Key

UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N

類似した製品をお探しですか? 訪問 製品比較ガイド

詳細

トリホスゲン[ビス(トリクロロメチル)炭酸塩]は、ホスゲンの代替として有機合成に用いられる汎用性の高い有機試薬です。[1][2][3]触媒量のトリホスゲンは特に、クロロホルミル化、カルボニル化、塩素化、脱水反応に用いられます。[4][5]
カルボニル化合物の合成におけるカップリング剤としても一般的に使用されます。[6][6][7]
[5]

アプリケーション

トリホスゲンは、下記を調製する際の試薬として使用できます。
  • ワンポット3成分反応による、チオール類とアルコール類からのチオ炭酸塩の生成[5]
  • ケテン-イミン環状付加反応により、酸およびイミン類から、置換されたアゼチジン-2-オン類の合成[8]
  • 炭酸水素ナトリウム存在下での、L-フェニルアラニンメチルエステル塩酸塩からのメチル(S)-2-イソシアナト-3-フェニルプロパノエートの合成[9]
  • 種々のカルボン酸とアジ化ナトリウムからのアシルアジド誘導体の合成[10]
  • 固相ペプチド合成法による免疫抑制剤シクロスポリンの合成[11]
  • ワンポット法による、アリルアルコール類とアジ化ナトリウムからのアリルアジド類の合成[12]
  • 2(5H)-チオフェノンからのエステル化カップリング試薬ジ-2-チエニルカーボネートの合成[13]
  • 対応するエナミドの環化による2-クロロニコチンアルデヒド類の合成[14]

ピクトグラム

Skull and crossbonesCorrosion

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 1 Inhalation - Skin Corr. 1B

保管分類コード

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 2

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

330752-500G:
330752-1KG:
330752-VAR:
330752-25G:
330752-BULK:
330752-100G:
330752-5G:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

Lot/Batch Number

適切なバージョンが見つかりませんか。

特定のバージョンが必要な場合は、ロット番号またはバッチ番号で特定の証明書を検索できます。

以前この製品を購入いただいたことがある場合

文書ライブラリで、最近購入した製品の文書を検索できます。

文書ライブラリにアクセスする

A Safe and Efficient Method for Preparation of N,N′-Unsymmetrically Disubstituted Ureas Utilizing Triphosgene.
Majer P, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 59, 1937-1938 (1994)
Triphosgene: a versatile reagent for the synthesis of azetidin-2-ones
Krishnaswamy D, et al.
Tetrahedron, 58(11), 2215-2225 (2002)
Triphosgene, a crystalline phosgene substitute
Eckert, Heiner and Forster, Barbara
Angewandte Chemie (International Edition in English), 26(9), 894-895 (1987)
A mild and efficient method for the preparation of acyl azides from carboxylic acids using triphosgene
Gumaste VK, et al.
Tetrahedron Letters, 43(7), 1345-1346 (2002)
A new method for the esterification of carboxylic acids with various alcohols by using di-2-thienyl carbonate, a new coupling reagent
Mukaiyama T, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 33, 552-553 (2004)

質問

1–2/2 質問  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      役に立ちましたか?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      役に立ちましたか?

レビュー

アクティブなフィルタ

  1. 1件の評価のみのレビュー

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

製品に関するお問い合わせはこちら(テクニカルサービス)