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安全性情報

324647

Sigma-Aldrich

アリルボロン酸ピナコールエステル

97%

別名:

2-アリル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン, 4,4,5,5-テトラメチル-2-(2-プロペニル)-1,3,2-ジオキサボロラン, 4,4,5,5-テトラメチル-2-(2-プロペン-1-イル)-1,3,2-ジオキサボロラン, アリルピナコールボロナート, ピナコリル 2-プロペニルボロナート, ピナコールアリルボロナート

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About This Item

化学式:
((CH3)4C2O2)BCH2CH=CH2
CAS番号:
72824-04-5
分子量:
168.04
MDL番号:
MFCD00013347
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
24859457
NACRES:
NA.22

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品質水準

100

アッセイ

97%

屈折率

n20/D 1.4268 (lit.)

bp

50-53 °C/5 mmHg (lit.)

密度

0.896 g/mL at 25 °C (lit.)

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C

InChI

1S/C9H17BO2/c1-6-7-10-11-8(2,3)9(4,5)12-10/h6H,1,7H2,2-5H3

InChI Key

YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N

関連するカテゴリー

詳細

アリルボロン酸ピナコールエステルは、単純なケトイミンの触媒的アリル化における求核試薬として使用されます。 [1]

アプリケーション

以下に使用される試薬
  • パラジウム触媒による鈴木‐宮浦クロスカップリング反応およびオレフィンメタセシス[2]
  • 分子間ラジカル付加[3]
  • キラルなスピロビインダンジオール（SPINOL）をベースとするリン酸を触媒とする、アルデヒドのアリルホウ素化[4]
  • コバルト触媒によるアルケンを用いたジエンの位置選択的なヒドロビニル化[5]
  • 核酸を鋳型としたエネルギー移動による光放出反応[6]
  • インジウム触媒による立体選択的な細見‐櫻井反応[7]

以下の調製に使用される試薬
  • アミロイドβ-ペプチドを減少させるためのBACE1阻害薬としての環状スルホンヒドロキシエチルアミン[8]
  • Z-選択的オレフィンメタセシスの触媒としてのC-H-活性化Ruカルベン錯体を作成するための、カルベンRuヨウ化物とAgカルボン酸塩の金属交換反応[9]
  • アリル型アルコール[10]およびホモアリルアミン調製用のアリルホウ素化試薬。[11]

ピクトグラム

Flame
GHS02

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

H226

危険有害性の分類

Flam. Liq. 3

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

114.8 °F - closed cup

引火点(℃)

46 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第二石油類
危険等級III
非水溶性液体

Jan Code

324647-1G:
324647-VAR:
324647-BULK:
324647-10G:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
SHBJ7207
SHBJ0632
SHBH5056V
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Sambasivarao Kotha et al.
The Journal of organic chemistry, 77(1), 482-489 (2011-12-02)
Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura (SM) cross-coupling reaction with allylboronic acid pinacol ester and titanium assisted cross-metathesis (CM)/ring-closing metathesis (RCM) cascade has been used to synthesize macrocyclic cyclophane derivatives.
Organometallics, 2, 230-230 (1983)
Asymmetric Allylboration of Aldehydes with Pinacol Allylboronates Catalyzed by 1,1'-Spirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) Based Phosphoric Acids
Xing, C-H.; et al.
European Journal of Organic Chemistry, 6, 1115-1118 (2012)
Marion Arndt et al.
Organic letters, 13(23), 6236-6239 (2011-11-02)
The absolute control of the regiochemistry of a cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation reaction is achieved by alternation of the ligands applied. While the dppe/dppp ligands led to the formation of the branched product, the herein described application of the SchmalzPhos ligand generates
Catalytic enantioselective allylation of ketoimines
Reiko W et al.
Journal of the American Chemical Society, 128, 7687-7691 (2006)
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質問

1–2/2 質問  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      役に立ちましたか？

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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