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Merck

D97754

Sigma-Aldrich

マロン酸ジエチル

ReagentPlus®, 99%

別名:

マロン酸ジエチルエステル

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25 G
¥4,010
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About This Item

化学式:
CH2(COOC2H5)2
CAS番号:
分子量:
160.17
Beilstein:
774687
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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蒸気密度

5.52 (vs air)

品質水準

蒸気圧

1 mmHg ( 40 °C)

製品種目

ReagentPlus®

アッセイ

99%

フォーム

liquid

屈折率

n20/D 1.413 (lit.)

bp

199 °C (lit.)

mp

−51-−50 °C (lit.)

密度

1.055 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES記法

CCOC(=O)CC(=O)OCC

InChI

1S/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H3

InChI Key

IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N

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詳細

マロン酸ジエチルはマロン酸のジエチルエステルです。マロン酸官能基を分子に導入するための多用途の構成要素として広く使用されています。[1]塩化マグネシウムとトリエチルアミンを使用したマロン酸ジエチルのアシル化が報告されています。[2]さまざまな置換1,2-アレンケトンを用いたK2CO3-触媒によるマロン酸ジエチルの 1,4-付加反応により、多官能化β,γ-不飽和エノンが生成します。[3]

アプリケーション

マロン酸ジエチルは、NaXおよびCsNaXゼオライトへのアミノ基の移植によって得られるゼオライト触媒を使用した、マイクロリアクターにおけるKnoevenagel縮合反応の研究に使用されました。[4]また、ベンズアルデヒドとの塩基触媒下でのKnoevenagel縮合によるジエチルベンジリデンマロネートの合成に使用できます。[5]α-アリールマロネートの合成に使用できます。[6]

包装

ガラスボトルに充填されています

法的情報

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2

保管分類コード

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

引火点(°F)

199.4 °F - closed cup

引火点(℃)

93 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第三石油類
危険等級III
非水溶性液体

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

D97754-1KG:
D97754-BULK:
D97754-2.5KG:
D97754-1L:
D97754-VAR:
D97754-2.5L:
D97754-25G:
D97754-25ML:
D97754-500ML:
D97754-500G:


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Shengming Ma et al.
The Journal of organic chemistry, 68(23), 8996-9002 (2003-11-08)
The K2CO3 (10 mol %)-catalyzed 1,4-addition reaction of diethyl malonate with various substituted 1,2-allenic ketones leading to polyfunctionalized beta,gamma-unsaturated enones 3 or 4 was studied. With 3-unsubstituted 1-substituted-1,2-allenyl ketones, the highly selective formation of beta,gamma-unsaturated enones 4 was observed; with
Solvent-free organocatalytic Michael addition of diethyl malonate to nitroalkenes: the practical synthesis of Pregabalin and ?-nitrobutyric acid derivatives
J Liu, et al.
Tetrahedron, 67, 636-640 (2011)
Edward J Hennessy et al.
Organic letters, 4(2), 269-272 (2002-02-14)
[reaction: see text] A general method for the synthesis of alpha-aryl malonates is described. The coupling of an aryl iodide and diethyl malonate in the presence of Cs(2)CO(3) and catalytic amounts of copper(I) iodide and 2-phenylphenol affords the alpha-aryl malonate
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Fraile JM, et al.
Catalysis Science & Technology, 3(2), 436-443 (2013)
Renhua Fan et al.
The Journal of organic chemistry, 72(15), 5905-5907 (2007-06-26)
A highly efficient, one-flask tandem Knoevenagel-Michael addition reaction of sulfonimines with diethyl malonate in the presence of a catalytic amount of base affords the corresponding arylidene dimalonates in good to excellent yields.

資料

Knoevenagel Condensation is an organic reaction named after Emil Knoevenagel. It is a classic C-C bond formation reaction and a modification of the Aldol Condensation.

質問

1–2/2 質問  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答
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