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Merck

195529

Sigma-Aldrich

ヨードトリメチルシラン

Iodotrimethylsilane

97%

別名:

TMIS, トリメチルヨードシラン

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¥4,220
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About This Item

化学式:
(CH3)3SiI
CAS番号:
分子量:
200.09
Beilstein:
1731136
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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品質水準

アッセイ

97%

フォーム

liquid

含みます

copper as stabilizer

屈折率

n20/D 1.471 (lit.)

bp

106 °C (lit.)

密度

1.406 g/mL at 25 °C (lit.)

保管温度

−20°C

SMILES記法

C[Si](C)(C)I

InChI

1S/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3

InChI Key

CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N

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詳細

ヨードトリメチルシランは、さまざまな有機反応に用いられる多用途の試薬です。これは、ラクトン、エーテル、アセタール、カルバミン酸塩などの少数の化合物の脱アルキル化のため、また、シリルイミノエステル、アルキルシラン、アルケニルシランなどの合成のためのトリメチルシリル化試薬として使用されています。また、多くの有機反応で、ルイス酸触媒および還元剤としても働きます。[1][1]

[1]ヨードトリメチルシランは、酸素を含む有機化合物(ハード塩基)と容易に反応して、強力なシリコン酸素結合を形成するハード-ソフト試薬です。[2]

アプリケーション

TMSエノ-ルエ-テルなどのTMS基の導入に用いられています。[3]トリメチルすず基存在下で選択的にN-Cbz基を脱保護する重要な試薬[4]
この試薬を用いると、アリルおよびベンジルホスホトリエステルが対応するよう化物に変換されることが最近報告されました[5]
エ-テル、エステル、カルバミン酸エステル、ケタ-ル、ラクトンの効率的に切断する試薬[6]

ピクトグラム

FlameCorrosion

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

補足的ハザード

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

-23.8 °F - closed cup

引火点(℃)

-31 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第一石油類
危険等級II
非水溶性液体

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

195529-BULK:
195529-5G:4548173986258
195529-VAR:
195529-100G:4548173986234
195529-25G:4548173986241


最新バージョンのいずれかを選択してください:

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Iodotrimethylsilane?a versatile synthetic reagent
Olah GA, et al.
Tetrahedron, 38, 2225-2277 (1982)
Tetrahedron Letters, 35, 5445-5445 (1994)
Iodotrimethylsilane
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2005)
Erick J Rendón-Ramirez et al.
Viral immunology, 28(5), 248-254 (2015-04-30)
There is a strong interest in finding adequate biomarkers to aid in the diagnosis and prognosis of influenza A (H1N1)pdm09 virus infection. In this study, serum levels of inflammatory cytokines and laboratory markers were evaluated to assess their usefulness as
Go Hirai et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(10), 2647-2651 (2004-04-28)
Zoanthamines are a family of marine alkaloids that have complex heptacyclic structures and are reported to be interleukin-6 modulators. While the structure of zoanthamines, especially the ABC-ring portion, is similar to that of steroids, the CDEFG-ring portion, composed of aminoacetal

質問

1–4/4 質問  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 回答
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  4. What is known of the mechanism of reactions involving product 195529, Iodotrimethylsilane?

    1 回答
    1. The mechanism for cleavage of esters is described in PNAS, 75(1), 4-6 (1978).The authors go on to explain that the data do not support a previously published mechanism via a carbenium iodide.The paper also discusses the cleavage of ethers using iodotrimethylsilane. It appears that this is not as efficient as cleavage of esters, and a couple of mechanisms (pages 5 and 6) are proposed.Olah also described the cleavage of the phosphate esters in peptides that contain phosphate esters, using iodotrimethylsilane (Tetrahedron, 38, 2225 (1982)). The amide linkages in the peptide backbone are not cleaved.

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レビュー

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  1. Ontario
    • 1件のレビュー
    • 0件の投票
    星1/5個です。

    wrong structure

    The structure of the mentioned title and CAS No. do not match.

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