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トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホナート

99%

• 別名: TMSOTf, TMSトリフラート, トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリルエステル
• 化学式: CF₃SO₃Si(CH₃)₃
• CAS番号: 27607-77-8
• 分子量: 222.26
• Beilstein: 1868911
• EC Number: 248-565-4
• MDL番号: MFCD00000406
• UNSPSCコード: 12352103
• PubChem Substance ID: 24853510
• NACRES: NA.22

特性

• 品質水準: 200
• アッセイ: 99%
• 形状: liquid
• 屈折率: n20/D 1.36 (lit.)
• bp: 77 °C/80 mmHg (lit.)
• 密度: 1.228 g/mL at 25 °C (lit.)
• SMILES記法: C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
• InChI: 1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3
• InChI Key: FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N

詳細

アプリケーション

三フッ化メタンスルホン酸トリメチルシリルは、三フッ化ホウ素エーテラートと併用して、臭化アリル、塩化アリルおよびエーテルを有機リチウム試薬とともにキラル配位子存在下で銅触媒不斉アリルアルキル化（AAA）を行えます。
以下の用途に使用されています：

• αジアゾアセト酢酸のエステルからトリメチルシリル -エノールエーテルを合成するためのシリル化剤として。
• 硫化物のアルキル化にベンジルエーテルとアリルエーテルを活性化するため。
• ダニシェフスキージエンのディールス・アルダー付加物を、メトキシケトンの副生成物を生じることなくシクロヘキセノンに変換する反応を促進するため。
• 特にアセトニトリル溶媒中で強力なルイス酸であるジフルオロボロントリフラートエーテラートを調製するため。
• エステル-イミドおよびジエステルのディークマン様環化における試薬として。

以下を触媒するために使用される場合もあります：

• 酸無水物によるアルコールのアシル化。
• 対称エーテルを生成するためのカルボニル化合物とトリアルキルシランの還元的カップリング。
• 4-デメトキシダウノマイシノンと1-O-アシル-L-ダウノサミン誘導体とのグリコシド化。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS02,GHS05
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H226,H314
• 注意書き: P210 - P233 - P240 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B
• 補足的ハザード: EUH014
• 保管分類コード: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 77.0 °F - closed cup
• 引火点(℃): 25 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter