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Merck

153583

Sigma-Aldrich

1-(トリメチルシリル)イミダゾール

96%

別名:

N-トリメチルシリルイミダゾール, TMSI, TSIM

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C6H12N2Si
CAS番号:
分子量:
140.26
Beilstein:
606148
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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グレード

synthesis grade

品質水準

アッセイ

96%

フォーム

liquid

屈折率

n20/D 1.475 (lit.)

bp

93-94 °C/14 mmHg (lit.)

密度

0.956 g/mL at 25 °C (lit.)

保管温度

2-8°C

SMILES記法

C[Si](C)(C)n1ccnc1

InChI

1S/C6H12N2Si/c1-9(2,3)8-5-4-7-6-8/h4-6H,1-3H3

InChI Key

YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N

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アプリケーション

1-(トリメチルシリル)イミダゾール(TMSI)は、炭化水素のトリメチルシリルエーテルへの誘導体化に使用されました[1]。また、多置換キラルスピロテトラヒドロピランの合成や[2]、アミノ活性基存在下での水酸基の保護のためのシリル化試薬としても使用されました。[3]
アミン基の存在下でヒドロキシル基を保護するためのシリル化試薬[3]

ピクトグラム

FlameExclamation mark

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

42.8 °F - closed cup

引火点(℃)

6 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第一石油類
危険等級II
非水溶性液体

Jan Code

153583-5ML:
153583-BULK:
153583-VAR:
153583-25ML:
153583-100ML:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

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Maiwenn Jacolot et al.
Organic letters, 14(1), 58-61 (2011-12-02)
We report a TMSI-promoted Prins cyclization reaction with ketones as carbonyl partners to prepare polysubstituted chiral spirotetrahydropyrans. In the presence of racemic 2-methylcyclohexanone a dynamic kinetic resolution occurred affording one stereoisomer. The observed enantiospecificity has been rationalized by DFT calculation.
Synthetic Communications, 23, 2191-2191 (1993)
Marijana M Ačanski et al.
Food chemistry, 145, 743-748 (2013-10-17)
Gas chromatography with mass spectrometry was used for carrying out a qualitative analysis of the ethanol soluble flour extract of different types of cereals bread wheat and spelt and pseudocereals (amaranth and buckwheat). TMSI (trimethylsilylimidazole) was used as a reagent
S Kulkarni et al.
Steroids, 53(1-2), 131-147 (1989-01-01)
The reaction of trimethylsilylimidazole (TSIM) and 3-keto-5,10-epoxy-nor-19-methylandrostanone 3 and its 17-acetate analog 4 was examined at two different temperatures. In both compounds, reaction at 90 degrees C gave predominantly a delta 3-silyl-enol ether plus a minor product as a result
Qin Zhao et al.
Journal of chromatography. A, 1240, 45-51 (2012-04-24)
In the present work, we developed a novel dispersive microextraction technique by combining the advantages of liquid-phase microextraction (LPME) and magnetic solid-phase extraction (MSPE). In this method, trace amount of water directly absorbed on bare Fe₃O₄ to form water-coated Fe₃O₄

質問

1–2/2 質問  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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