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Merck

129445

Sigma-Aldrich

インドール-3-カルボキシアルデヒド

97%

別名:

β-インドリルアルデヒド, 3-インドリルホルムアルデヒド, 3-ホルミルインドール, NSC 10118, インドール-3-カルバルデヒド

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C9H7NO
CAS番号:
分子量:
145.16
Beilstein:
114117
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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品質水準

アッセイ

97%

フォーム

solid

mp

193-198 °C (lit.)

官能基

aldehyde

SMILES記法

O=Cc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C9H7NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-6,10H

InChI Key

OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N

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詳細

インドール-3-カルボキシアルデヒドは、Schiff塩基縮合を受けて多機能性のシリカナノ担体や磁性ナノ粒子を生成することができます[1]

アプリケーション

インドール-3-カルボキシアルデヒドは、NR1R2基を持つインドール系ファイトアレキシン、シクロブラシニンのアナログの合成に使用されました[2]。また、イソインドロ[2,1-a]インドール[3]、アプリシノプシン[4]、4-置換-テトラヒドロベンズ[cd]インドールなどの高次のインドール合成の出発物質としても使用されました。[5]
以下の合成における反応物質です:
  • 鎮痛薬
  • 血糖降下薬
  • 抗癌免疫修飾薬候補としてのトリプトファンジオキシゲナーゼ阻害剤ピリジル-エテニル-インドール
  • 抗菌薬及び抗真菌薬
  • 抗アメーバ薬及び細胞毒性薬
  • 細胞培養物で抗ウイルス活性を持つデングウイルスプロテアーゼ阻害剤
  • 抗増殖&抗炎症薬としての可能性があるクルクミンアナログ
  • Bcl-2ファミリータンパク質の阻害剤
  • 抗腫瘍薬としてのRNAポリメラーゼII C末端ドメインの阻害剤
  • 抗結核活性を持つTNF-α及びIL-6阻害剤

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

129445-VAR:
129445-BULK:
129445-5G:
129445-25G:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

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Indian J. Chem. B, 33, 4-4 (1994)
Heterocycles, 38, 1479-1479 (1994)
Mariana Budovská et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 21(21), 6623-6633 (2013-09-10)
An effective synthesis of analogs of the indole phytoalexin cyclobrassinin with NR1R2 group instead of SCH3 was developed starting from indole-3-carboxaldehyde. The target compounds were prepared by spirocyclization of 1-Boc-thioureas with the formation of isolable spiroindoline intermediates, followed by the
Qiu-Yun Chen et al.
Colloids and surfaces. B, Biointerfaces, 114, 158-163 (2013-11-05)
Multifunctional silica nano-vehicles (SiO2@indol-IL) and magnetic nanoparticles (Fe3O4@indol-IL) were constructed through the Schiff bases condensation of indole-3-carboxaldehyde and 4-acetyl-N-allyl pyridinium chloride (ILs) with the amine groups of silica and magnetic nanoparticles. SiO2@indol-IL can inhibit the proliferation of HepG-2 cells in
S Muthu et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 106, 299-309 (2013-02-19)
Indole-3-Aldehyde is a new organic non-linear material having good second harmonic generation. The optimized molecular geometry, harmonic vibrational frequencies, infrared intensities of Indole-3-Aldehyde (I3A, C9H7NO) in the ground state were carried out by using density functional theory (B3LYP) method with

質問

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    1 回答
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      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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