P8139

Forbolo 12-miristato 13-acetato

≥99% (TLC), film or powder, PKC activator

• Sinonimo/i: 12-O-tetradecanoilforbolo 13-acetato, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dien-3-one 12-tetradecanoate 13-acetate, PMA, TPA
• Formula empirica (notazione di Hill): C₃₆H₅₆O₈
• Numero CAS: 16561-29-8
• Peso molecolare: 616.83
• Beilstein: 2407201
• Numero MDL: MFCD00036736
• Codice UNSPSC: 12352211
• ID PubChem: 24278653
• NACRES: NA.77

Proprietà

• Nome del prodotto: Forbolo 12-miristato 13-acetato, ≥99% (TLC), film or powder
• Livello qualitativo: 200
• Saggio: ≥99% (TLC)
• Stato: film or powder
• Solubilità: DMSO: soluble; ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions.)
• Temperatura di conservazione: −20°C
• Stringa SMILE: CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O
• InChI: 1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1; PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

Descrizione

Descrizione generale

Il forbolo-12-miristato-13-acetato presenta elevate proprietà infiammatorie. Esso stimola l'attività della protein chinasi C (PKC). Il PMA induce il rilascio di proteasi, citochine e NADPH ossidasi, provocando danni ai tessuti o la produzione di istamina e favorendo il rimodellamento vascolare, l'arrossamento, il calore e la promozione tumorale. Inoltre, aumenta la produzione di specie reattive dell'ossigeno (ROS) e riduce gli enzimi coinvolti nella detossificazione dai ROS. Il PMA inibisce anche il livello basale di superossido dismutasi (SOD), catalasi e glutatione perossidasi.[1]

Il forbolo-12-miristato-13-acetato è un estere del forbolo. E′ un promotore tumorale ed è coinvolto nella trascrizione genica, crescita cellulare, differenziazione, morte cellulare programmata, nel pathway immunitario e nella desensibilizzazione del recettore mediante i pathway della protein-chinasi C (PKC). Il forbolo 12-miristato 13-acetato è anche un agente modello usato per studiare come fattori di crescita, ormoni e citochine regolano la crescita e il differenziamento cellulare[2]

Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions. DMSO solutions can be stored dark at -20 °C for at least six months.

Applicazioni

Il forbolo 12-miristato 13-acetato è stato usato:

• per indurre il differenziamento di monociti THP-1 a macrofagi[3]
• per stimolare la proliferazione dei linfociti del sangue periferico[4]
• per indurre esplosioni respiratorie e aumentare la generazione di emissioni ultra-deboli di fotoni (UPE) da parte di cellule simil-neutrofile derivate da cellule Hl-60.[5]
• in combinazione con la ionomicina sale di calcio per stimolare l′attivazione delle cellule T.[6]
• per la simulazione di varie cellule, incluse le cellule della milza, i linfociti quiescenti e i timociti fetali.[7][8][9]
• per l′attivazione della PKC (proteina chinasi C) nelle cellule.[10]

Caratteristiche e vantaggi

Questo composto è descritto nella pagina PKC dell′Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (Manuale della classificazione dei recettori e della trasduzione dei segnali). Per visitare altre pagine del manuale, clicca qui.

Avvertenza

Fotosensibile

Altre note

Vincitore del CiteAb Award 2024 per i fornitori che hanno conseguito risultati nella ricerca sul Parkinson

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS06,GHS08,GHS05
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H300 + H310 + H330,H314,H317,H334,H351
• Consigli di prudenza: P202 - P260 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Classi di pericolo: Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1
• Codice della classe di stoccaggio: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Dispositivi di protezione individuale: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves