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I2892

Sigma-Aldrich

Ifenprodil (+)-tartrate salt

Sinonimo/i:

α-(4-Hydroxyphenyl)-β-methyl-4-benzyl-1-piperidineethanol (+)-tartrate salt

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About This Item

Formula condensata:
(C21H27NO2)2 · C4H6O6
Numero CAS:
Peso molecolare:
800.98
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
NACRES:
NA.77

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Temperatura di conservazione

room temp

Livello qualitativo

Stringa SMILE

OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.CC(C(O)c1ccc(O)cc1)N2CCC(CC2)Cc3ccccc3.CC(C(O)c4ccc(O)cc4)N5CCC(CC5)Cc6ccccc6

InChI

1S/2C21H27NO2.C4H6O6/c2*1-16(21(24)19-7-9-20(23)10-8-19)22-13-11-18(12-14-22)15-17-5-3-2-4-6-17;5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h2*2-10,16,18,21,23-24H,11-15H2,1H3;1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)
DMPRDSPPYMZQBT-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Ifenprodil is a phenylethanolamine, which stimulates blood circulation. It has anticonvulsant and antinociceptive properties.[1] Ifenprodil is used to treat posttraumatic stress disorder,[2] cerebrovascular diseases and peripheral arterial obliterative disease.[1] It blocks G protein-coupled inwardly-rectifying potassium channels (GIRKs) and interacts with α1 adrenergic, N-methyl-D-aspartate and serotonin receptors.[1]

Applicazioni

Ifenprodil (+)-tartrate salt has been used:
  • to test the action in a KCl-induced cortical spreading depression (CSD) animal[3]
  • to study its effects on electrophysiological properties and spontaneous spikes in neocortical pyramidal cells[4]
  • to investigate its therapeutic effects[5]

Azioni biochim/fisiol

NMDA antagonist acting at the polyamine site; neuroprotective agent; α-adrenergic central and peripheral vasodilator; α2 adrenergic receptor ligand.

Caratteristiche e vantaggi

This compound is a featured product for Neuroscience research. Click here to discover more featured Neuroscience products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the Glutamate Receptors (Ion Channel Family) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The amino-terminal domains of NMDA receptor subunits are important for receptor assembly and desensitization, and incorporate the high-affinity binding sites for zinc and ifenprodil. These amino-terminal ligands are thought of as subunit-specific receptor inhibitors. However, multiple NMDA receptor subtypes contribute
Inhibition of G protein-activated inwardly rectifying K+ channels by ifenprodil
Kobayashi T, et al.
Neuropsychopharmacology, 31(3), 516-516 (2006)
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Molecular Brain, 11(1), 35-35 (2018)
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Shatillo A, et al.
Neuropharmacology, 93, 164-170 (2015)
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