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Sigma-Aldrich

Silver(I) oxide

ReagentPlus®, 99%

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
Ag2O
Numero CAS:
Peso molecolare:
231.74
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352303
ID PubChem:
NACRES:
NA.21
Saggio:
99%
Stato:
powder or chunks

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Livello qualitativo

Nome Commerciale

ReagentPlus®

Saggio

99%

Stato

powder or chunks

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: catalyst
core: silver

Stringa SMILE

[Ag]O[Ag]

InChI

1S/2Ag.O
KHJDQHIZCZTCAE-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Mediates monoprotection of symmetrical diols with alkyl halides in good to excellent yield.[1]
Silver(I) oxide may be used to mediate the following processes:
  • Selective monoalkylation of symmetric diols in the presence of alkyl halide.[2]
  • Palladium catalyzed cross-coupling of aryl- and alkenylsilanols with organic halides.[3]
  • Palladium-catalyzed reaction of aryl and alkenyl halides with terminal alkynes to form arylated or alkenylated alkynes, respectively.[4]

Note legali

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

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Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Ox. Sol. 1

Codice della classe di stoccaggio

5.1A - Strongly oxidizing hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Highly selective silver (I) oxide mediated monoprotection of symmetrical diols
Bouzide A and Sauve G.
Tetrahedron Letters, 38(34), 5945-5948 (1997)
A New Transformation of Silanols. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Organic Halides in the Presence of Silver (I) Oxide
Hirabayashi K, et al.
Organic Letters, 1(2), 299-302 (1999)
Non-Sonogashira-type palladium-catalyzed coupling reactions of terminal alkynes assisted by silver (I) oxide or tetrabutylammonium fluoride.
Mori A, et al.
Organic Letters, 2(19), 2935-2937 (2000)
Eagleson M.
Concise Encyclopedia Chemistry, 90-90 (1994)
Abderrahim Bouzide et al.
Organic letters, 4(14), 2329-2332 (2002-07-06)
[reaction: see text] The reaction of symmetrical diols and oligo(ethylene glycol)s with a stoichiometric amount of p-toluenesulfonyl chloride in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led selectively to the monotosylate derivatives in high yields.

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