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374318

Sigma-Aldrich

Dimethyl (S)-(−)-malate

98%

Sinonimo/i:

Dimethyl (S)-2-hydroxysuccinate, Dimethyl L-malate

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About This Item

Formula condensata:
CH3O2CCH2CH(OH)CO2CH3
Numero CAS:
617-55-0
Peso molecolare:
162.14
Beilstein:
1724363
Numero CE:
432-310-0
Numero MDL:
MFCD00066215
Codice UNSPSC:
12352108
ID PubChem:
24863298
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

200

Saggio

98%

Attività ottica

[α]20/D −6.5°, neat

Indice di rifrazione

n20/D 1.435 (lit.)

Densità

1.223 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ester
hydroxyl

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

COC(=O)C[C@H](O)C(=O)OC

InChI

1S/C6H10O5/c1-10-5(8)3-4(7)6(9)11-2/h4,7H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1
YSEKNCXYRGKTBJ-BYPYZUCNSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

Dimethyl (S)-(-)-malate may be used as a starting material to synthesize (-)-tulipalin B.[1] The selective reduction of its ester group to alcohol can be accomplished using borane-dimethyl sulfide complex (BMS) in the presence of sodium tetrahydroborate.[2]
This chiral synthon has been used to prepare cytochrome P450 metabolites of arachidonic acid,[3] and cyclic sulfolanes with HIV-1 protease inhibition potential.[4]

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H226,H317,H318

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

131.0 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

55 °C

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCCH2698
BCCF6997
BCBW6372
BCBM1283V
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Tetrahedron Letters, 33, 4893-4893 (1992)
Use of enzymic hydrolysis of dimethyl malates for a short synthesis of tulipalin B and of its enantiomer.
Papageorgiou C and Benezra C.
The Journal of Organic Chemistry, 50(7), 1144-1145 (1985)
Cyclic sulfolanes as novel and high affinity P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors.
A K Ghosh et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(7), 924-927 (1993-04-02)
Rajesh Gupta et al.
The Journal of biological chemistry, 293(47), 18086-18098 (2018-09-20)
Secreted proteins are important metabolic regulators in both healthy and disease states. Here, we sought to investigate the mechanism by which the secreted protein complement 1q-like-3 (C1ql3) regulates insulin secretion from pancreatic β-cells, a key process affecting whole-body glucose metabolism.
Combination of borane-dimethyl sulfide complex with catalytic sodium tetrahydroborate as a selective reducing agent for a-hydroxy esters. Versatile chiral building block from (s)-(-)-malic acid.
Saito S, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 13(8), 1389-1392 (1984)
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Domande

  1. What is the recommended procedure for diluting Dimethyl (S)-(-)-malate with the catalog number 374318 (CAS 617-55-0)? If it is possible to dilute it in water, how should the required amount be calculated?

    1 risposta

    1. The solubility of product number 374318 has not been validated; however, it is expected to be soluble in chloroform, ethanol, methanol, and ethyl acetate. It is unlikely to be soluble in water, though there may be slight solubility at very low concentrations.

      Utile?

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