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270148

Sigma-Aldrich

Methyl (R)-(−)-3-hydroxy-2-methylpropionate

99%

Sinonimo/i:

(−)-Methyl D-β-hydroxyisobutyrate, (R)-(−)-3-Hydroxy-2-methylpropionic acid methyl ester

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About This Item

Formula condensata:
HOCH2CH(CH3)CO2CH3
Numero CAS:
Peso molecolare:
118.13
Beilstein:
3587507
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352108
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Saggio

99%

Stato

liquid

Attività ottica

[α]19/D −26°, c = 4 in methanol

Purezza ottica

ee: 99% (GLC)

Indice di rifrazione

n20/D 1.425 (lit.)

P. ebollizione

76-77 °C/12 mmHg (lit.)

Densità

1.066 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ester
hydroxyl

Stringa SMILE

COC(=O)[C@H](C)CO

InChI

1S/C5H10O3/c1-4(3-6)5(7)8-2/h4,6H,3H2,1-2H3/t4-/m1/s1
ATCCIZURPPEVIZ-SCSAIBSYSA-N

Applicazioni

Methyl (R)-(-)-3-hydroxy-2-methylpropionate may be used in the preparation of (S)-(4-benzyloxy-3-methylbut-1-ynyl)triethylsilane.[1] It may also be used as a starting material in the total synthesis of (-)-discodermolide[2], (-)-stemoamide[3] and (-)-stemospironine.[4]
The (R)- and (S)-isomers are bifunctional building blocks for the synthesis of a wide variety of optically active molecules.[5][6][7]

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

176.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

80 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron Letters, 34, 5939-5939 (1993)
Distinct binding and cellular properties of synthetic (+)-and (-)-discodermolides.
Hung DT, et al.
Chemistry & Biology, 1(1), 67-71 (1994)
Total Synthesis of (-)-Stemospironine.
Williams DR, et al.
Organic Letters, 3(17), 2721-2724 (2001)
Recent progress in the chemistry of the Stemona alkaloids.
Pilli RA and de Oliveira MDCF.
Natural Product Reports, 17(1), 117-127 (2000)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 759-759 (1993)

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