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M1000

Sigma-Aldrich

L-(−)-Malic acid

≥95% (titration)

Sinonimo/i:

(S)-(−)-2-Hydroxysuccinic acid, L-Hydroxybutanedioic acid

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About This Item

Formula condensata:
HO2CCH2CH(OH)CO2H
Numero CAS:
97-67-6
Peso molecolare:
134.09
Beilstein:
1723541
Numero CE:
202-601-5
Numero MDL:
MFCD00064213
Codice UNSPSC:
12352106
ID PubChem:
24896463
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

300

Saggio

≥95% (titration)

Stato

powder

pKa (25 °C)

(1) 3.46, (2) 5.10

Punto di fusione

101-103 °C (lit.)

Solubilità

water: 100 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless

Stringa SMILE

O[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

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Descrizione generale

L-Malic acid is the naturally occurring isomer of malic acid, found mainly in sour and unripe fruits.[1]

Applicazioni

L-(-)-Malic acid may be used to prepare:
  • diethyl (S)-malate[2]
  • ethyl (R)-2-hydroxyl-4-phenylbutanoate[3]
  • ethyl (S)-2-hydroxyl-4-phenylbutanoate[3]
  • D-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride[3]
  • furo[3,2-i]indolizines[4]

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
SLCM8091
0000287921
0000263708
0000305346
0000316178

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Lin WQ, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(11), 1583-1587 (2001)
Lei Shi et al.
Science (New York, N.Y.), 368(6497) (2020-05-23)
Although perovskite solar cells have produced remarkable energy conversion efficiencies, they cannot become commercially viable without improvements in durability. We used gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) to reveal signature volatile products of the decomposition of organic hybrid perovskites under thermal stress.
Asymmetric synthesis of furo [3, 2-i] indolizines from L-malic acid.
Lee YS, et al.
Tetrahedron, 55(15), 4631-4636 (1999)
A stereospecific synthesis of (-)-Bestatin from L-malic acid.
Norman BH and Morris ML.
Tetrahedron Letters, 33(45), 6803-6806 (1992)
Mc Murry JE
Organic Chemistry , Biological Approach (2016)
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