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Sigma-Aldrich

Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0)

Sinonimo/i:

Bis(cyclooctadiene)nickel, Ni(COD)2

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C16H24Ni
Numero CAS:
Peso molecolare:
275.06
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352202
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Impiego in reazioni chimiche

core: nickel
reaction type: Cross Couplings
reagent type: catalyst

Parametri

temperature sensitive

Punto di fusione

60 °C (dec.) (lit.)

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

[Ni].C1CC=CCCC=C1.C2CC=CCCC=C2

InChI

1S/2C8H12.Ni/c2*1-2-4-6-8-7-5-3-1;/h2*1-2,7-8H,3-6H2;/b2*2-1-,8-7-;
JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N

Applicazioni

Catalyst for the cycloaddition of 1,3-dienes.[1]
Reactant for:
  • Oxidative addition reactions

Catalyst for:
  • Asymmetric α-arylation and heteroarylation of ketones with chloroarenes
  • Cross-coupling reactions
  • Regioselective and stereoselective carboxylation/cyclization of allenyl aldehydes under a carbon dioxide atmosphere
  • Methyl carboxylation of homopropargylic alcohols
  • Stereoselective borylative ketone-diene coupling
  • Cycloaddition of benzamides with internal alkynes
Used to catalyze the addition of allyl phenyl sulfide to alkynes leading to 1,4-dienes. The reaction with terminal acetylenes proceeds in high yield and high selectivity. A variety of functional groups are tolerated.[2]

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Carc. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Sens. 1 - STOT RE 1

Organi bersaglio

Lungs

Codice della classe di stoccaggio

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Elenchi normativi

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Journal of the American Chemical Society, 111, 6432-6432 (1989)
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