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tris(dibenzilidenacetone)diPalladio)

97%

• Sinonimo/i: Pd2dba3, Pd₂(dba)₃
• Formula condensata: (C₆H₅CH=CHCOCH=CHC₆H₅)₃Pd₂
• Numero CAS: 51364-51-3
• Peso molecolare: 915.72
• Numero MDL: MFCD00013310
• Codice UNSPSC: 12161600
• ID PubChem: 24859746
• NACRES: NA.22

Proprietà

• Saggio: 97%
• Forma fisica: powder
• Impiego in reazioni chimiche: core: palladium; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reaction type: Cross Couplings; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reagent type: catalyst
• Punto di fusione: 152-155 °C (lit.)
• Stringa SMILE: [Pd].[Pd].O=C(\C=C\c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2.O=C(\C=C\c3ccccc3)/C=C/c4ccccc4.O=C(\C=C\c5ccccc5)/C=C/c6ccccc6
• InChI: 1S/3C17H14O.2Pd/c3*18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16;;/h3*1-14H;;/b3*13-11+,14-12+;;; CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N

Descrizione

Descrizione generale

Il tris(dibenzilidenacetone)dipalladio(0) (Pd₂(dba)₃) è un composto versatile ampiamente usato come fonte di Pd(0) in numerose trasformazioni mediate dal palladio. Pd₂(dba)₃ è noto per la sua reattività elevata e per la capacità di facilitare le reazioni di addizione ossidativa. Viene preparato facendo reagire sali di palladio con leganti dibenzilacetone. Agisce come catalizzatore in numerose reazioni, tra cui la reazione di accoppiamento incrociato di Suzuki, l′accoppiamento di Heck, le reazioni di arilazione, l′amminazione di Buchwald-Hartwig e le reazioni di fluorinazione. Viene spesso utilizzato in quantità catalitiche e si è dimostrato efficace nel promuovere le reazioni di accoppiamento tra alogenuri arilici e acidi boronici.

Per impieghi su piccola scala o ad alto rendimento, il prodotto è disponibile anche come ChemBeads (919772)

Applicazioni

Guida applicativa alle reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio

Reagente coinvolto in:


• Sintesi di azepani
• Sintesi di nanoparticelle di fosfuri di palladio per interazione con fosforo bianco.
• Preparazione di complessi cluster carbonilici di palladio trifenilfosfina
• Precursore nella sintesi di complessi di coordinazione tra palladio metallico e nanotubi di carbonio a parete multipla funzionalizzati, impiegati poi come catalizzatori in reazioni di accoppiamento di Heck
• Formazione selettiva di legami carbonio-zolfo per addizione di legami S-S e S-H ad alchini.

Catalizzatore per:


• Reazioni di accoppiamento di Suzuki
• Reazioni di allilazione tandem catalizzate da complessi di palladio a tenaglia PCN e PCS
• Catalizzatore per l′accoppiamento di Suzuki di cloruri arilici (eq. 1)
• Catalizzatore per l′accoppiamento di Heck di cloruri arilici (eq. 2)
• Catalizzatore per l′arilazione di chetoni (eq. 3)
• Catalizzatore per l′amminazione secondo Buchwald-Hartwig di alogenuri arilici (eq. 4)
• Catalizzatore per la fluorurazione di cloruri allilici (eq. 5)
• Catalizzatore per la β-arilazione di esteri carbossilici (eq. 6)
• Catalizzatore per la carbonilazione di 1,1-dicloro-1-alcheni (eq. 7)
• Catalizzatore per la conversione di aril e viniltriflati in aril e vinilalogenuri (eq. 8)
• Fonte di palladio per allilazioni di Tsuji enantioselettive

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS07,GHS09
• Avvertenze: Warning
• Indicazioni di pericolo: H317,H411
• Consigli di prudenza: P261 - P272 - P273 - P280 - P302 + P352 - P333 + P313
• Classi di pericolo: Aquatic Chronic 2 - Skin Sens. 1
• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 2
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)