Azidok
Azidok olyan kémiai vegyületek, amelyeket egy azidocsoport jelenléte jellemez, amely három nitrogénatom lineáris elrendeződése. Az azidok a hidrazoesavból (HN3) származnak, amely szervetlen só, például nátrium-azid (NaN3) formájában is megjelenhet. Alternatívaként származhatnak olyan szerves vegyületből is, amelyben a hidrazoesav hidrogénatomja szubsztituált. Ez a szubsztitúció magában foglalhat egy szénhidrogéncsoportot, mint az alkil- vagy aril-azidban (RN3), vagy egy acil (karbonsav) csoportot, mint az acilazidban.
Ezek az energiában gazdag molekulák számos alkalmazást találnak. A nátrium-azid például tartósítószerként, mutagénként, biocidként és vizsgálati reagensként szolgál. A szerves azidok viszont a szerves reakciók széles skáláját mutatják, és döntő szerepet játszanak a Click Chemistry-ban. Az azidokkal való munka során feltétlenül óvatosan kell eljárni, mivel mind a szerves, mind a szervetlen változatok hő- és sokkérzékenyek lehetnek, és minimális külső energiabevitel mellett is robbanásveszélyes bomlásnak indulhatnak.
Bővebben
Azidok, mint reagensek a kattintáskémiában
A szerves azidok döntő szerepet játszanak különböző szerves reakciókban, különösen az azid-alkin "click" reakcióban, amelyet általában a Cu(I)-katalizált Huisgen azid-alkin 1,3-dipoláris cikloaddícióval érnek el. Az első szerves azid, a fenil-azid Peter Griess által 1864-ben végzett úttörő szintézise óta ezek a sokoldalú vegyületek jelentős érdeklődést váltottak ki. Széleskörűen alkalmazzák őket a kombinatorikus szintézisben, a peptid- és heterociklus-szintézisben, valamint a biopolimerek módosításában. Kiemelkedő alkalmazások közé tartoznak az azid-alkin cikloaddíciók és a Staudinger-ligáció különböző formái. Az azidocsoport értékesnek bizonyul a primer aminok védőcsoportjaként, különösen az olyan érzékeny szubsztrátokban, mint a komplex szénhidrátok, peptid nukleinsavak (PNA) és koordinációs vegyületek, köszönhetően az alkén-metatézis körülményei közötti stabilitásának. Az azido funkciós csoportok szerves molekulákba történő beépítése egyre nagyobb jelentőséggel bír, jelentősen befolyásolva mind a szerves kémia, mind a biológia területeit, az aminocsoportok védelmétől a kémiai ligálásig. Az azidszintézis és a testre szabott szerves azidok előállításának megkönnyítésére számos azidforrás áll rendelkezésre, a nátrium-azidtól a difenilfoszforil-azidig.
Nátrium-azid
A nátrium-azid (NaN3) egy szervetlen vegyület, amely erős gátló tulajdonságairól ismert. Vízben oldódó kristályos por formájában létezik, amelynek nincs érzékelhető szaga. Ezt az ionos anyagot széles körben elismerik sokoldalú alkalmazásai miatt a sejtkultúra, molekuláris biológia és a biokémiai kutatásokban. A vízalapú laboratóriumi reagensekben és biológiai folyadékokban gyakran használt bakteriosztatikus tartósítószerként a nátrium-azid anyagcsere-gátlóként működik, megzavarva az oxidatív foszforilációt. A sejtkultúrákban a mikrobiális szennyeződés megakadályozásával döntő szerepet játszik a sejtvonalak integritásának fenntartásában. A nátrium-azidot továbbá a molekuláris biológiában is alkalmazzák, ahol a nukleinsavak tartósítására használják, biztosítva az eredmények pontosságát a későbbi elemzések során. Ezeken az alkalmazásokon túl a nátrium-azid különféle célokat szolgál a különböző területeken. A Baylis-Hillman-acetátokat vizes körülmények között etil-(E)-2-azidometil-3-fenilpropenoáttá alakítja át. A szövettanban a szövetminták előkészítésére és tárolására használják, valamint a festési puffer komponenseként is felhasználják a teljes immunjelölésnél. Ezenkívül a nátrium-azid katalizátorként működik oxidatív dekarboxilezési és Michael-addíciós reakciókban. Reagensként szolgál különböző vegyületek, többek között kék fluoreszcens kopolimerek, fémfoszfonátok és arének aminációk útján történő szintéziséhez. Ezenkívül a nátrium-azid oxidatív dekarboxilációs és Michael-addíciós reakciók katalizátoraként működik. Klinikai környezetben a nátrium-azidot tartósítószerként használják a vörösvértestek számolásához használt hígítófolyadékban, és megakadályozza a fluoreszcens felülethez kötött antitestek lefedését és internalizációját olyan tudományos alkalmazásokban, mint a flow-cytometry.
.Az olvasás folytatásához jelentkezzen be vagy hozzon létre egy felhasználói fiókot.
Még nem rendelkezik fiókkal?