Ugrás a tartalomra
Merck
Összes fotó(1)

Fontos dokumentumok

View All Documentation

496100

Sigma-Aldrich

Omeprazole

A cell-permeable pyridyl methylsulfinyl benzimidazole compound that acts as selective proton pump inhibitor.

Szinonimák:

Omeprazole, H 168/68, 5-Methoxy-2[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez
Összes fotó(1)

About This Item

Tapasztalati képlet (Hill-képlet):
C17H19N3O3S
CAS-szám:
73590-58-6
Molekulatömeg:
345.42
MDL-szám:
MFCD00083192
UNSPSC kód:
12352200
NACRES:
NA.77

Minőségi szint

100

Teszt

≥94% (HPLC)

Forma

solid

gyártó/kereskedő neve

Calbiochem®

tárolási körülmény

OK to freeze
protect from light

szín

tan to off-white

oldhatóság

DMSO: 25 mg/mL

kation nyomok

heavy metals: ≤20 ppm

kiszállítva

ambient

tárolási hőmérséklet

2-8°C

SMILES string

[S+]([O-])(Cc3ncc(c(c3C)OC)C)c1[nH]c2c(n1)cc(cc2)OC

InChI

1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20)

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N

Általános leírás

A cell-permeable pyridyl methylsulfinyl benzimidazole compound that acts as selective proton pump inhibitor. Behaves as a prodrug by undergoing an acid-catalyzed rearrangement to a thiol-reactive cationic sulfenamide that inhibits (H+, K+)-ATPase in the gastric milieu. An aryl hydrocarbon-like inducer of cytochrome P450 secretion in human liver.
A cell-permeable, selective proton pump inhibitor. Behaves as a prodrug by undergoing an acid-catalyzed rearrangement to a thiol-reactive cationic sulfenamide that inhibits (H+-K+)-ATPase in the gastric milieu. Also acts as an aryl hydrocarbon-like inducer of cytochrome P450 secretion in human liver.

Biokémiai/fiziológiai hatások

Cell permeable: yes
Primary Target
proton pump
Product does not compete with ATP.
Reversible: no

Kiszerelés

Packaged under inert gas

Figyelmeztetés

Toxicity: Irritant (B)

Feloldás

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Egyéb megjegyzések

Lambrecht, N., et al. 2000. J. Biol. Chem.275, 4041.
Besancon, M., et al. 1997. J. Biol. Chem.272, 22438.
Sachs, G., et al. 1995. Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol.35, 277.
Diaz, D., et al. 1990. Gastroenterology99, 737.
Fellenius, E., et al. 1981. Nature290, 159.

Jogi információk

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramok

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Figyelmeztetés

Warning

Figyelmeztető mondatok

H302,H317,H411

Óvintézkedésre vonatkozó mondatok

P261 - P264 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352

Veszélyességi osztályok

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Skin Sens. 1

Tárolási osztály kódja

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Lobbanási pont (F)

Not applicable

Lobbanási pont (C)

Not applicable

Analitikai tanúsítványok (COA)

Analitikai tanúsítványok (COA) keresése a termék sarzs-/tételszámának megadásával. A sarzs- és tételszámok a termék címkéjén találhatók, a „Lot” vagy „Batch” szavak után.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

N Lambrecht et al.
The Journal of biological chemistry, 275(6), 4041-4048 (2000-02-08)
The gastric H,K-ATPase is covalently inhibited by substituted pyridyl-methylsulfinyl-benzimidazoles, such as omeprazole, that convert to thiophilic probes of luminally accessible cysteines in the acid space. The K(+) competitive inhibitor, SCH28080, prevented inhibition of acid transport by omeprazole. In stably expressing
M Besancon et al.
The Journal of biological chemistry, 272(36), 22438-22446 (1997-09-05)
The vesicular gastric H,K-ATPase catalyzes an electroneutral H for K exchange allowing acidification of the intravesicular space. There is a total of 28 cysteines present in the alpha subunit of the gastric H,K-ATPase, of which 10 are found in the
D Diaz et al.
Gastroenterology, 99(3), 737-747 (1990-09-01)
Omeprazole is a new drug used for its high efficiency as an inhibitor of gastric acid secretion. This substituted benzimidazole molecule had been shown to decrease several liver cytochrome P450-mediated monooxygenase activities both in vitro and in vivo. The present
E Fellenius et al.
Nature, 290(5802), 159-161 (1981-03-12)
Studies both in vivo and in vitro have shown that substituted benzimidazoles inhibit the stimulation of acid secretion produced by dibutyryl cyclic AMP and histamine. Furthermore, the results differ from those produced by H2 antagonists and anticholinergic agents in that
G Sachs et al.
Annual review of pharmacology and toxicology, 35, 277-305 (1995-01-01)
The gastric H+,K+ ATPase--the gastric acid pump--is the molecular target for the class of antisecretory drugs called the proton-pump inhibitors (PPIs). These compounds--omeprazole, lansoprazole, and pantoprazole--contain, as their core structure, 2-pyridyl methylsulfinyl benzimidazole. The H+,K+ ATPase is a heterodimer composed

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással