376650

D-erythro-Sphingosine, N-Hexanoyl-

Biologically active, cell-permeable, non-physiological ceramide analog.

• Szinonimák: D-erythro-Sphingosine, N-Hexanoyl-, C₆ Ceramide
• Tapasztalati képlet (Hill-képlet): C₂₄H₄₇NO₃
• CAS-szám: 124753-97-5
• Molekulatömeg: 397.63
• MDL-szám: MFCD00870174
• UNSPSC kód: 12352211
• NACRES: NA.77

Tulajdonságok

• Minőségi szint: 100
• Teszt: ≥98% (TLC)
• Forma: waxy solid
• gyártó/kereskedő neve: Calbiochem^®
• tárolási körülmény: OK to freeze
• szín: white
• oldhatóság: ethanol: 25 mg/mL; DMSO: soluble
• kiszállítva: ambient
• tárolási hőmérséklet: −20°C
• SMILES string: N(C(C(O)\C=C\CCCCCCCCCCCCC)CO)C(=O)CCCCC
• InChI: 1S/C24H47NO3/c1-3-5-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-18-19-23(27)22(21-26)25-24(28)20-17-6-4-2/h18-19,22-23,26-27H,3-17,20-21H2,1-2H3,(H,25,28)/b19-18+
• Nemzetközi kémiai azonosító kulcs: NPRJSFWNFTXXQC-VHEBQXMUSA-N

Leírás

Általános leírás

Biologically active, cell-permeable, non-physiological ceramide analog. Induces a dramatic arrest in the G₀/G₁ phase of the cell cycle. Activates MAP kinase. Activates protein phosphatase 2A (PP2A) at 10 nM. Inhibits diacylglycerol accumulation and phospholipase D (PLD) activation in fibroblasts. Induces apoptosis in MOLT-4 leukemia cells.

Biologically active, cell-permeable, nonphysiological ceramide analog. Stimulates cytosolic serine/threonine protein phosphatase in T9 cells and induces phosphorylation on Thr-669 in A-431 cells by stimulation of ceramide-activated protein kinase. Induces a dramatic arrest in the G_o/G₁ phase of the cell cycle. Activates MAP kinase. Activates protein phosphatase 2A (PP2A) at 10 nM. Inhibits diacylglycerol accumulation and phospholipase D activation in fibroblasts. Induces apoptosis in Molt-4 leukemia cells.

Biokémiai/fiziológiai hatások

Cell permeable: yes

Effective concentration: 10 nM in activating protein phosphatase 2A (PP2A)

Primary Target
MAP kinase, protein phosphatase 2A (PP2A)

Product does not compete with ATP.

Reversible: no

Figyelmeztetés

Toxicity: Irritant (B)

Feloldás

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 2 months at -20°C.

Egyéb megjegyzések

Jayadev, S., et al. 1995. J. Biol. Chem. 270, 2047.
Venable, M.E., et al. 1994. J. Biol. Chem. 269, 26040.
Dobrowsky, R.T., et al. 1993. J. Biol. Chem. 268, 15523.
Raines, M.A., et al. 1993. J. Biol. Chem.268, 14572.
Dobrowsky, R.T., and Hannun, Y.A. 1992. J. Biol. Chem.267, 5048.

Jogi információk

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Biztonsági adatok

• Tárolási osztály kódja: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Lobbanási pont (F): Not applicable
• Lobbanási pont (C): Not applicable