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Sigma-Aldrich

Dibenzyl N,N-diisopropylphosphoramidite

technical grade, 90%

Synonyme(s) :

Bis(benzyloxy)(diisopropylamino)phosphine, Dibenzyl N,N-diisopropylphosphoramidate, Dibenzyl diisopropylphosphoramidite, N,N-Diisopropyl dibenzyl phosphoramidate, [Bis(benzyloxy)phosphanyl]bis(propan-2-yl)amine

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CH]2NP(OCH2C6H5)2
Numéro CAS:
108549-23-1
Poids moléculaire :
345.42
Numéro Beilstein :
3616864
Numéro MDL:
MFCD00191988
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866075
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Pureté

90%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.535 (lit.)

Point d'ébullition

130 °C/0.55 mmHg (lit.)

Solubilité

THF: soluble(lit.)
acetonitrile: soluble(lit.)
cold water: insoluble(lit.)
dichloromethane: soluble(lit.)

Densité

1.028 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
phenyl

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)N(C(C)C)P(OCc1ccccc1)OCc2ccccc2

InChI

1S/C20H28NO2P/c1-17(2)21(18(3)4)24(22-15-19-11-7-5-8-12-19)23-16-20-13-9-6-10-14-20/h5-14,17-18H,15-16H2,1-4H3

Clé InChI

ANPWLBTUUNFQIO-UHFFFAOYSA-N

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Application

Dibenzyl N,N-diisopropylphosphoramidite may be used for the preparation of phosphopeptides. It may be used for the synthesis of a GDP (guanosine diphosphate) analog, SML-8-73-1.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

ALD00604

(+)-PSI Reagent, 95%

ALD00602

(–)-PSI Reagent, 95%

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

156.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

69 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCR3354
MKCK6531
MKCH3797
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D M Andrews et al.
International journal of peptide and protein research, 38(5), 469-475 (1991-11-01)
A completely general method for the O-phosphorylation of peptides of any given composition using solid-phase methodology is described. Peptides were assembled using Fmoc amino acid active esters, with base used for Fmoc deprotection. Unprotected amino acid side chain hydroxyl groups
D L Clemm et al.
Molecular endocrinology (Baltimore, Md.), 14(1), 52-65 (2000-01-11)
Human progesterone receptor (PR) is phosphorylated on multiple serine residues (at least seven sites) in a manner that involves distinct groups of sites coordinately regulated by hormone and different kinases. Progress on defining a functional role for PR phosphorylation has
Jie Xue et al.
Organic letters, 6(9), 1365-1368 (2004-04-23)
[reaction: see text] A new one-step reaction has been developed for converting 4-azido-4-deoxy-d-galactoside into 4-deoxy-d-erythro-hexos-3-ulose by phosphoramidites and tetrazole. It is proposed that the new reaction proceeds via an intramolecular Staudinger reaction of the phosphite intermediate and a tetrazole-catalyzed elimination
Sang Min Lim et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 53(1), 199-204 (2013-11-22)
We report the synthesis of a GDP analogue, SML-8-73-1, and a prodrug derivative, SML-10-70-1, which are selective, direct-acting covalent inhibitors of the K-Ras G12C mutant relative to wild-type Ras. Biochemical and biophysical measurements suggest that modification of K-Ras with SML-8-73-1
Synthesis, 9, 1481-1485 (2004)
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