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Sigma-Aldrich

tert-Butyl tetraisopropylphosphorodiamidite

95%

Synonyme(s) :

1,1-Dimethylethyl N,N,N′,N′-tetrakis(1-methylethyl)phosphorodiamidite

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About This Item

Formule linéaire :
[[(CH3)2CH]2N]2POC(CH3)3
Numéro CAS:
137348-88-0
Poids moléculaire :
304.45
Numéro MDL:
MFCD00674022
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24868924
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

solid

Pf

67-74 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)N(C(C)C)P(OC(C)(C)C)N(C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C16H37N2OP/c1-12(2)17(13(3)4)20(19-16(9,10)11)18(14(5)6)15(7)8/h12-15H,1-11H3

Clé InChI

PSFUFSJCFKUIIG-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Tert-butyl tetraisopropylphosphorodiamidite is an effective ligand for palladium-catalyzed Buchwald–Hartwig amination of aryl- and heteroaryl chlorides and bromides widely used in the synthesis of industrially significant aryl- and heteroarylamines due to its accessibility and air-stability.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT5472
MKCQ8348
MKCF7637
MKBW8230V
MKBH6163V

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tert-Butyl hydroperoxide solution 5.0-6.0 M in decane

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tert-Butyl hydroperoxide solution

Palladium-Catalysed Amination of Aryl-and Heteroaryl Halides Using tert-Butyl Tetraisopropylphosphorodiamidite as an Easily Accessible and Air-Stable Ligand.
Roiban G-D, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 10, 2070-2076 (2014)
Stéphane Dumas et al.
Investigative radiology, 45(10), 600-612 (2010-09-03)
The donor atoms that bind to gadolinium in contrast agents influence inner-sphere water exchange and electronic relaxation, both of which determine observed relaxivity. The effect of these molecular parameters on relaxivity is greatest when the contrast agent is protein bound.
Palladium-Catalysed Amination of Aryl- and Heteroaryl Halides Using tert-Butyl Tetraisopropylphosphorodiamidite as an Easily Accessible and Air-Stable Ligand
Roiban GD, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2014, 2070-2076 (2014)

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