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Sigma-Aldrich

2-Cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite

Cl 13.5-15.5 %

Synonyme(s) :

Chloro(diisopropylamino)-β-cyanoethoxyphosphine

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CH]2NP(Cl)OCH2CH2CN
Numéro CAS:
89992-70-1
Poids moléculaire :
236.68
Numéro Beilstein :
3588525
Numéro MDL:
MFCD00011544
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24858245
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Composition

Cl, 13.5-15.5%

Densité

1.061 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
nitrile

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(C)N(C(C)C)P(Cl)OCCC#N

InChI

1S/C9H18ClN2OP/c1-8(2)12(9(3)4)14(10)13-7-5-6-11/h8-9H,5,7H2,1-4H3

Clé InChI

QWTBDIBOOIAZEF-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

2-Cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite was employed:
  • for selective monophosphorylation of carbohydrates and nucleosides
  • for conversion of protected ribonucleosides to phosphoramidites
  • as phosphitylating reagent for 3′-hydroxyl groups in the synthesis of oligodeoxyribonucleotides
  • in a scalable, solution-phase oligonucleotide synthesis employing phosphoramidite chemistry and DMT-, iBu- and Bz-protected monomers. Intermediates were isolated by extraction without further purification

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

ALD00604

(+)-PSI Reagent, 95%

ALD00602

(–)-PSI Reagent, 95%

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H250,H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL3934
MKCV4856
MKCS1998
STBK9602
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Yousef Ahmadibeni et al.
The Journal of organic chemistry, 70(3), 1100-1103 (2005-01-29)
Two classes of aminomethyl polystyrene resin-bound linkers of p-acetoxybenzyl alcohol were subjected to reactions with 2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite to produce the corresponding polymer-bound phosphitylating reagents. These were reacted with a number of unprotected nucleosides and carbohydrates in the presence of 1H-tetrazole.
Tetrahedron Letters, 34, 6189-6189 (1993)
Organic Process Research & Development, 10, 1238-1238 (2006)
Tetrahedron Letters, 35, 5221-5221 (1994)
Tetrahedron Letters, 45, 509-509 (2004)
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