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273031

Sigma-Aldrich

Acide 3-chloroperbenzoïque

≤77%

Synonyme(s) :

Acide méta-chloroperbenzoïque, Acide 3-chloroperoxybenzoïque, MCPBA

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About This Item

Formule linéaire :
ClC6H4CO3H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
172.57
Numéro Beilstein :
608317
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≤77%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Pf

69-71 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro
hydroperoxide

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OOC(=O)c1cccc(Cl)c1

InChI

1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H

Clé InChI

NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

L′acide 3-chloroperbenzoïque est un agent oxydant puissant utilisé principalement dans l′époxydation d′alcènes et dans l′oxydation de Baeyer-Villiger de cétones en esters.

Application

L′acide 3-chloroperbenzoïque a été utilisé dans l′oxydation de la N-p-tolylsulfinyl-(E)-1-phényléthylidèneimine en N-p-tolylsulfonyl-(E)-1-phényléthylidèneimine dans du dichlorométhane (solvant). Il a également été employé dans la préparation de polymères réactifs à base de poly(3-hydroxybutyrate) fonctionnalisés par des structures du type mono-époxy et di-époxy. Le MCPBA est aussi un agent oxydant efficace permettant de convertir les polyesters avec substitution amide α en leurs polysulfones correspondantes présentant des propriétés thermiques ajustables.
Oxydant efficace d′époxydation des oléfines di, tri et tétra-substituées.

Autres remarques

Le reste est constitué d′acide 3-chlorobenzoïque et d′eau.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Org. Perox. D - Skin Corr. 1C - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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The Baeyer-Villiger oxidation is the oxidative cleavage of a carbon-carbon bond adjacent to a carbonyl, which converts the ketones to esters and the cyclic ketones to lactones.

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