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Sigma-Aldrich

2-Cyanoethyl N,N,N′,N′-tetraisopropylphosphorodiamidite

97%

Synonyme(s) :

Bis(diisopropylamino)(2-cyanoethoxy)phosphine

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About This Item

Formule linéaire :
{[(CH3)2CH]2N}2POCH2CH2CN
Numéro CAS:
102691-36-1
Poids moléculaire :
301.41
Numéro Beilstein :
3590103
Numéro MDL:
MFCD00012213
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24858468
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.470 (lit.)

Point d'ébullition

100 °C/0.5 mmHg (lit.)

Densité

0.949 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
nitrile

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(C)N(C(C)C)P(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C15H32N3OP/c1-12(2)17(13(3)4)20(19-11-9-10-16)18(14(5)6)15(7)8/h12-15H,9,11H2,1-8H3

Clé InChI

RKVHNYJPIXOHRW-UHFFFAOYSA-N

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Application

2-Cyanoethyl N,N,N′,N′-tetraisopropylphosphordiamidite was used:
  • in preparation of prosphoramidite reagent, required for synthesis of 12-mer oligodeoxynucleotide
  • as phosphorylating agent in synthesis of 1,2-diacyl-sn-glycerophosphatidylserine
  • in situ preparation of deoxyribonucleoside phosphoramidites
  • in preparation of 2′-deoxy-2′-fluoro-3′-O-(β-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidic)-5′-O-(4-methoxytrityl)-4′-thio-β-D-arabinouridine and 1-(3-O-(β-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidic)-2-deoxy-2-fluoro-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-4-thio-β-D-arabinofuranosyl)-thymine
  • as reagent for synthesizing phosphitylated nucleotides

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

ALD00604

(+)-PSI Reagent, 95%

ALD00602

(–)-PSI Reagent, 95%

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H302,H317,H412

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

119.3 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

48.5 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV3858
MKCS7193
MKCR6334
MKCJ8691
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Jonathan K Watts et al.
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Christoph Rosenbohm et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 12(9), 2385-2396 (2004-04-15)
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Arvind Misra et al.
Bioconjugate chemistry, 15(3), 638-646 (2004-05-20)
Synthesis of modified oligonucleotides in which the specific cytidine nucleoside analogues linked at 2'-OH position via a carbamate bond with an amino ethyl derivative of dansyl fluorophore is reported. For the multiple labeling of oligonucleotides, a strategy involving prelabeling at
Lubomir V Nechev et al.
Chemical research in toxicology, 15(5), 607-613 (2002-05-23)
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Improved synthesis of (Pri2 N)2POCH2CH2CN.
J Nielsen et al.
Nucleic acids research, 15(8), 3626-3626 (1987-04-24)
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