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Sigma-Aldrich

Chloromethyl pivalate

97%

Synonyme(s) :

POM-Cl, Pivaloyloxymethyl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3CCOOCH2Cl
Numéro CAS:
18997-19-8
Poids moléculaire :
150.60
Numéro Beilstein :
1560838
Numéro CE :
242-735-1
Numéro MDL:
MFCD00000884
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848492
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.417 (lit.)

Point d'ébullition

146-148 °C (lit.)

Densité

1.045 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro
ester

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)C(=O)OCCl

InChI

1S/C6H11ClO2/c1-6(2,3)5(8)9-4-7/h4H2,1-3H3

Clé InChI

GGRHYQCXXYLUTL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Chloromethyl pivalate reacts with sodium salt of sulbactam to yield sulbactam pivoxil. It undergoes acylation reaction with 9-(2-phosphonylmethoxyethyl)adenine (PMEA) to yield bis(pivaloyloxymethyl) PMEA.

Application

Chloromethyl pivalate was used in the synthesis of pivaloyloxy methyl ester of ofloxacin as prodrug. It was used as the reagent during the synthesis of an isoindoline-annulated, tricyclic sultam library via microwave-assisted, continuous-flow organic synthesis.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

104.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

40 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBJ9969
STBH3189
STBD0426V
1369803
04218CJ

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J E Starrett et al.
Antiviral research, 19(3), 267-273 (1992-09-11)
9-(2-Phosphonylmethoxyethyl)adenine (PMEA; 1) was acylated with chloromethyl pivalate to afford bis(pivaloyloxymethyl) PMEA (2). The ester prodrug demonstrated enhanced in vitro potency against HSV-2 greater than 150-fold higher than the parent compound. The antiviral activity of 2 was 50-fold better than
L S Changov et al.
Farmaco (Societa chimica italiana : 1989), 55(2), 134-135 (2000-04-27)
Sulbactam pivoxil, a prodrug of the beta-lactamase inhibitor sulbactam, was prepared in high yield by reacting the sodium salt of sulbactam with chloromethyl pivalate in a polar solvent, then diluting the reaction mixture with water and isolating the product by
Y Maeda et al.
Biological & pharmaceutical bulletin, 16(6), 594-599 (1993-06-01)
We newly synthesized a pivaloyloxymethyl ester of ofloxacin (OFLX-PVM) as prodrug in order to avoid the chelate formation between new quinolone and metal cations such as Al3+, Mg2+, Ca2+, or Fe2+ in the gastrointestinal tract. This compound was rapidly hydrolyzed
Farman Ullah et al.
Synthesis, 44(16), doi:10-doi:10 (2012-01-01)
A microwave-assisted, continuous-flow organic synthesis (MACOS) protocol for the synthesis of an isoindoline-annulat-ed, tricyclic sultam library, utilizing a Heck-aza-Michael (HaM) strategy, is reported. This sequence involves a Heck reaction on vi-nylsulfonamides with batch microwave heating followed by a one-pot, sequential

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