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2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride

≥95.0% (GC)

• Synonyme(s) : (2-Chloromethoxyethyl)trimethylsilane, Chloromethyl 2-trimethylsilylethyl ether, SEM-Cl, SEM-chloride
• Formule linéaire : (CH₃)₃SiCH₂CH₂OCH₂Cl
• Numéro CAS: 76513-69-4
• Poids moléculaire : 166.72
• Numéro Beilstein : 3587289
• Numéro CE : 278-483-4
• Numéro MDL: MFCD00009919
• Code UNSPSC : 12352101
• ID de substance PubChem : 57653488
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Niveau de qualité: 100
• Pureté: ≥95.0% (GC)
• Forme: liquid
• Indice de réfraction: n20/D 1.435 (lit.); n20/D 1.436
• Point d'ébullition: 170-172 °C (lit.); 57-59 °C/8 mmHg (lit.)
• Densité: 0.942 g/mL at 25 °C (lit.)
• Groupe fonctionnel: chloro; ether
• Conditions d'expédition: wet ice
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: C[Si](C)(C)CCOCCl
• InChI: 1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3
• Clé InChI: BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (SEM-Cl) is a widely used reagent for the preparation protection groups for amines, alcohols, phenols, and carboxy groups. The nitrogen of amides and sulfonamides groups are also protected by using SEM-Cl reagent.

Application

SEM-Cl can be used as a reagent for the preparation of 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyrans form homoallylic alcohols by a Prins-type cyclization reaction. It can also be used in the synthesis of amino acid SEM esters from N-protected amino acids in the presence of lithium carbonate.

Autres remarques

Protecting-group reagent for alcohols and other functional groups selectively removable with Bu₄NF ; Protecting group for pyrroles and imidazoles, facilitating selective metalation ; Reagent for the introduction of a protected C₁ building block

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS02,GHS05
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H226,H314
• Conseils de prudence: P210 - P233 - P240 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B
• Code de la classe de stockage: 3 - Flammable liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): 114.8 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 46 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter