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Sigma-Aldrich

L-Selectride® solution

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

Lithium tri-sec-butylborohydride solution

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About This Item

Formule linéaire :
Li[CH(CH3)CH2CH3]3BH
Numéro CAS:
38721-52-7
Poids moléculaire :
190.10
Numéro Beilstein :
4007327
Numéro MDL:
MFCD00011708
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
24850749
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Concentration

1.0 M in THF

Densité

0.89 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

[Li+].[H][B-](C(C)CC)(C(C)CC)C(C)CC

InChI

1S/C12H28B.Li/c1-7-10(4)13(11(5)8-2)12(6)9-3;/h10-13H,7-9H2,1-6H3;/q-1;+1

Clé InChI

ACJKNTZKEFMEAK-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

L-Selectride® is an air and water sensitive solution mainly used as a bulky stereoselective hydride reducing agent.

Application

L-Selectride™ solution may be used in the O-demethylation and N-demethylation of opium alkaloids and their derivatives.
L-Selectride® can be used as a reagent for:
  • The stereoselective reduction of ketone to alcohol.
  • The selective demethylation of tert alcohol.

  • Reducing agent

Reagent for:
  • Enantioselective synthesis of a-amino acids via reduction of N-tert-butanesulfinyl ketimine esters
  • Diastereoselective reduction reactions
  • Hydride reduction of the Danishefsky pyranones
  • Asymmetric reductive aldol reaction of enones with a-alkoxy aldehydes
  • Synthesis of alkanols by carbonylation reactions

Conditionnement

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Informations légales

6538 is a trademark of American Type Culture Collection
Selectride is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Carc. 2 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ6879
SHBJ4403
SHBD6189V
63296DKV
58397EJ

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The Journal of Organic Chemistry, 63(13), 4392-4396 (1998)
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Rodriguez AC, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 15(12), 1847-1855 (2004)
Lithium Tri-sec-butylborohydride
Hubbard JL and Dake G.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2012)
A General and Simple Diastereoselective Reduction by L-Selectride: Efficient Synthesis of Protected (4S, 5S)-Dihydroxy Amides.
Yin B, et al.
Molecules (Basel), 15(4), 2771-2781 (2010)
Collective syntheses of icetexane Natural Products based on biogenetic hypotheses
Thommen C, et al.
Chemistry?A European Journal , 23(1), 120-127 (2017)
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