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Sigma-Aldrich

Propargyl chloroformate

96%

Synonyme(s) :

(Prop-2-ynyloxy)carbonyl chloride, 2-Propyn-1-yl carbonochloridate, 2-Propynyl chloroformate, Prop-2-yn-1-yl carbonochloridate, Propargyloxycarbonyl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
HC≡CCH2OCOCl
Numéro CAS:
35718-08-2
Poids moléculaire :
118.52
Numéro Beilstein :
1745399
Numéro MDL:
MFCD00270127
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24869771
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

0.65 psi ( 20 °C)

Niveau de qualité

100

Pureté

96%

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Indice de réfraction

n20/D 1.435 (lit.)

Point d'ébullition

118-122 °C (lit.)

Densité

1.215 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClC(=O)OCC#C

InChI

1S/C4H3ClO2/c1-2-3-7-4(5)6/h1H,3H2

Clé InChI

RAMTXCRMKBFPRG-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Propargyl chloroformate is a propargyl ester. It serves as a protecting group for the hydroxy and amino functional group. Rates of solvolysis of propargyl chloroformate has been analyzed in various solvents of widely varying nucleophilicity and ionizing power values using the extended Grunwald-Winstein equation.

Application

Propargyl chloroformate may be used for the preparation of the following:
  • binaphthol-diacetylene derivatives
  • propargyl pentafluorophenyl carbonate
  • N-Poc protected amino acids (Poc = propargyloxycarbonyl)

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion
GHS02,GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H302,H311 + H331,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

86.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

30 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW9941
MKCS9080
MKCS5228
MKCQ0623
MKCN5708

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Fukase Y, et al.
Tetrahedron Letters, 40(6), 1169-1170 (1999)
Propargyloxycarbonyl (Poc) amino acid chlorides as efficient coupling reagents for the synthesis of 100% diastereopure peptides and resin bound tetrathiomolybdate as an effective deblocking agent for the Poc group.
Bhat RG, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 8, 812-813 (2002)
Malcolm J D'Souza et al.
ISRN organic chemistry, 2011 (2011-06-15)
The specific rates of solvolysis of propargyl chloroformate (1) are analyzed in 22 solvents of widely varying nucleophilicity and ionizing power values at 25.0 °C using the extended Grunwald-Winstein equation. Sensitivities to solvent nucleophilicity (l) of 1.37 and to solvent
Organogold (I) complexes of a C 2-symmetric diacetylide ligand derived from 1, 1'-bi-2-naphthol.
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Inorgorganica Chimica Acta, 359(9), 2812-2818 (2006)
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