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Sigma-Aldrich

Potassium tert-butoxide

greener alternative

reagent grade, ≥98%

Synonyme(s) :

Potassium T-butoxide

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3COK
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
112.21
Numéro Beilstein :
3556712
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352303
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

reagent grade

Niveau de qualité

Pression de vapeur

1 mmHg ( 220 °C)

Pureté

≥98%

Forme

solid

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Pf

256-258 °C (dec.) (lit.)

Autre catégorie plus écologique

Chaîne SMILES 

[K+].CC(C)(C)[O-]

InChI

1S/C4H9O.K/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1

Clé InChI

LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Find details here.

Application

Potassium tert-butoxide has been used as a strong base in the enantioselective synthesis of amines by transfer hydrogenation of N-(tertbutylsulfinyl)imines.
It can also be used:
  • To synthesize aliphatic and aromatic amides from corresponding esters and amines.
  • As a base in the intramolecular cyclization of aryl ethers, amines, and amides.
  • As a catalyst to prepare styrene derivatives from aryl halides and alkenes by Mizoroki-Heck reaction.

Used for greener amidation of esters.

tert-Butoxide-Assisted Amidation of Esters under Green Conditions

Potassium tert-butoxide may be used as a base in the intramolecular cyclization of iodo arene to afford benzopyran via microwave method of synthesis.

Pictogrammes

FlameCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Self-heat. 2 - Skin Corr. 1A

Risques supp

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Mizoroki-Heck-type reaction mediated by potassium tert-butoxide
Shirakawa E, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 123(20), 4767-4770 (2011)
"Potassium tert-Butoxide Promoted Intramolecular Arylation via a Radical Pathway"
Roman SD, et al.
Organic Letters, 13(12), 3242-3245 (2011)
tert-Butoxide-assisted amidation of esters under green conditions
Kim Bo Ram, et al.
Synthesis, 44(01), 42-50 (2012)
Synthesis of highly enantiomerically enriched amines by asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butylsulfinyl) imines
Guijarro D, et al.
Organic Syntheses (2013)
Scott E Denmark et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 12(19), 4954-4963 (2006-05-04)
This paper chronicles the conceptual development, proof of principle experiments, and recent advances in the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of the conjugate bases of organosilanols. The discovery that led to the design and refinement of this process represents a classical illustration

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