Syntéza peptidů
Peptid se skládá ze dvou nebo více aminokyselin spojených amidovou vazbou, které tvoří řetězec aminokyselin dlouhý obvykle 2 až 70 aminokyselin. Peptidy se od proteinů liší tím, že pro svou biologickou aktivitu nevyžadují skládání. Peptidy se vyskytují endogenně jako peptidové hormony, např. angiotenzin, LHRH, enkefalin, a jako toxiny u rostlin a živočichů. Peptidy jsou velmi zajímavé jako hlavní sloučeniny pro objevování léčiv a jako léčiva samy o sobě. Nacházejí také uplatnění ve vakcínách, biomateriálech, histologických sondách a používají se ve velkém množství jako antigeny pro tvorbu protilátek.
Peptidy se syntetizují chemicky buď v roztoku, nebo na pevné fázi. Proces zahrnuje řízenou a selektivní tvorbu amidové vazby mezi N-chráněnou aminokyselinou a aminokyselinou nesoucí volnou aminoskupinu a chráněnou karboxylovou kyselinou. Při syntéze na pevné fázi je karboxylová ochranná skupina navázána na polymerní nosič. Po vytvoření vazby se aminochraňující skupina dipeptidu odstraní a naváže se další N-chráněná aminokyselina.
Doporučené kategorie
Nabízíme rozsáhlý sortiment aminokyselin, pryskyřic a činidel bezkonkurenční kvality, včetně Novabiochem®, pro syntézu peptidů, vysoce výkonnou organickou chemii, značení peptidů a výrobky vyráběné na zakázku.
Naše stabilní a snášenlivé NHC ligandy a komplexy lze použít jako účinné pomocné ligandy, aby vaše práce v organokovové katalýze a výzkumu katalytické chemie pokračovala.
Naše portfolio činidel pro click chemii zahrnuje řadu azidů, alkynů, katalyzátorů a ligandů, které urychlí váš pokrok v chemické biologii, polymerní chemii, biokonjugaci a objevování léčiv.
Naše portfolio linkerů a crosslinkerů poskytuje strukturní stabilitu a spolehlivost při interakcích protein-protein, protein-peptid a peptid/protein-malá molekula pro všechny vaše potřeby biokonjugace.
Figure 2Side-chain protecting groups for Boc solid-phase peptide synthesis (SPPS)
Syntéza peptidů v pevné fázi (SSPS) je nejčastěji používanou metodou syntézy peptidů díky své účinnosti, jednoduchosti, rychlosti a snadné paralelizaci. SPPS zahrnuje postupné přidávání aminokyselin a aminokyselinových zbytků chráněných postranním řetězcem k aminokyselině nebo peptidu připojenému k nerozpustný polymerní nosič (obrázek 1).
Buď se jedná o skupinu Boc vázanou na kyselinu (Boc SPPS), nebo o skupinu Fmoc-skupina (Fmoc SPPS) se používá pro N-α-ochranu. Po odstranění této ochranné skupiny se přidá další chráněná aminokyselina buď pomocí spojovacího činidla, nebo předem aktivovaného derivátu chráněné aminokyseliny. C-koncová aminokyselina je ukotvena k pryskyřici přes linker, jehož povaha určuje podmínky potřebné k uvolnění peptidu z nosiče po prodloužení řetězce. Ochranné skupiny postranních řetězců se často volí tak, aby se štěpily současně s oddělením peptidu od pryskyřice (obrázek 2 a 3).
Figure 3.Side-chain protecting groups for Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS)
Většina peptidů se připravuje metodou Fmoc, protože konečná cleavage a deprotekce se provádí ošetřením kyselinou trifluoroctovou na rozdíl od <.a href="/CZ/cs/technical-documents/technical-article/chemistry-and-synthesis/peptide-synthesis/boc-resin-cleavage">Boc metodě, která vyžaduje použití vysoce toxického, korozivního kapalného bezvodého HF ve specializovaném zařízení.
Běžně lze připravit peptidy o 50 aminokyselinách, ačkoli se běžně uvádí syntéza proteinů o více než 100 aminokyselinách. Delší proteiny lze vyrobit nativní chemickou ligací plně deprotekovaných peptidů v roztoku. Touto metodou je možné syntetizovat přírodní peptidy, které se obtížně exprimují v bakteriích, inkorporovat nepřirozené nebo D-aminokyseliny a vytvářet cyklické, rozvětvené, značené a post-translačně modifikované peptidy.
Syntéza peptidů v kapalné fázi, obvykle využívající Boc nebo Z-aminoochranu, byla nahrazena syntézou peptidů v pevné fázi, s výjimkou stávajících postupů rozsáhlé syntézy peptidů pro průmyslové účely.
Vyhledejte v našem vyhledávači dokumentů datové listy, certifikáty a technickou dokumentaci.
Související články
- Novabiochem® offers a wide range of linkers and derivatized resins for Fmoc solid-phase peptide synthesis with specialized protocols.
- Chromogenic and fluorogenic derivatives are invaluable tools for biochemistry, having numerous applications in enzymology, protein chemistry, immunology and histochemistry.
- Tvorba aspartimidů 1,2 je způsobena opakovaným vystavením sekvencí obsahujících kyselinu asparagovou působení bází, jako je piperidin, a může nakonec vést ke vzniku 9 různých vedlejších produktů.
- Novabiochem® nabízí polymerní nosiče pro syntézu peptidů na pevné fázi, vhodné pro různé délky a sekvence peptidů.
- Long peptide purification removes impurities effectively, crucial for research and pharmaceutical applications.
- Zobrazit vše (15)
Související protokoly
- A guide to create solvent systems used for the thin-layer chromatography assay of Novabiochem products.
- Překonejte problémy při syntéze a tvorbě disulfidových vazeb pomocí protokolů pro syntézu peptidů na pevné fázi s cysteinem a methioninem.
- Štěpení a deprotekce Fmoc pryskyřice jsou rozhodujícími kroky pro syntézu peptidů, které po oddělení pryskyřice poskytují požadovaný peptid.
- Snadnost sestavení dané peptidové sekvence je těžko předvídatelná, což činí syntézu peptidů náročnou. Přehled metod a činidel pro zamezení agregace při syntéze peptidů na pevné fázi.
- Přehled různých pryskyřic, jako jsou Merrifieldovy pryskyřice, pryskyřice na bázi tritylu a pryskyřice s hydroxymethylovou funkcí pro imobilizaci peptidů pro různé aplikace.
- Zobrazit vše (11)
Další články a protokoly
Jak vám můžeme pomoci
V případě jakýchkoli dotazů odešlete žádost o zákaznickou podporu
nebo se obraťte na náš tým služeb zákazníkům:
Pište [email protected]
nebo volejte na +1 (800) 244-1173
Další podpora
- Chromatogram Search
Use the Chromatogram Search to identify unknown compounds in your sample.
- Kalkulačky a aplikace
Web Toolbox - vědecké výzkumné nástroje a zdroje pro analytickou chemii, vědu o živé přírodě, chemickou syntézu a materiálovou vědu.
- Customer Support Request
Zákaznická podpora včetně pomoci s objednávkami, produkty, účty a technickými problémy s webovými stránkami.
- FAQ
Explore our Frequently Asked Questions for answers to commonly asked questions about our products and services.
Abyste mohli pokračovat ve čtení, přihlaste se nebo vytvořte účet.
Nemáte účet?