This product is soluble in 95% Ethanol at 2.7mg/mL and in absolute ethanol at 3mg/mL. Please see the link below to review the product datasheet for additional solvents and solution storage information:
https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/231/812/r2625pis.pdf
R2625
Acido retinoico
≥98% (HPLC), powder, RAR and RXR ligand
Sinonimo/i:
ATRA, Acido all-trans-retinoico, Acido della vitamina C, Tretinoina
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About This Item
Formula empirica (notazione di Hill):
C20H28O2
Numero CAS:
Peso molecolare:
300.44
Beilstein:
2057223
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352106
ID PubChem:
NACRES:
NA.77
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Nome del prodotto
Acido retinoico, ≥98% (HPLC), powder
Origine biologica
synthetic (organic)
Livello qualitativo
Saggio
≥98% (HPLC)
Stato
powder
tecniche
cell culture | mammalian: suitable
Colore
yellow
Punto di fusione
180-181 °C (lit.)
Solubilità
chloroform: 50 mg/mL
Temperatura di conservazione
−20°C
Stringa SMILE
CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1
InChI
1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
Informazioni sul gene
human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916) , RXRA(6256) , RXRB(6257) , RXRG(6258)
mouse ... Rara(19401) , Rarb(218772) , Rarg(19411) , Rxrb(20182)
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Descrizione generale
L'acido retinoico (RA), un retinoide, esercita un′ampia serie di effetti biologici. Svolge un ruolo nella regolazione della differenziazione e della proliferazione cellulare sia nelle cellule normali che in quelle trasformate, influenzando potenzialmente gli oncogeni.[1] L'acido retinoico tutto trans (ATRA) è considerato il metabolita della vitamina A con la maggiore rilevanza e attività funzionale.[2] RA può agire come un tipo di molecola segnale attraverso un recettore nucleare per regolare la differenziazione regionale nel sistema nervoso centrale. A una concentrazione di 1 nM (con differenziazione massima a 1 µM), RA induce la differenziazione terminale morfologica e funzionale in una linea cellulare di leucemia promielocitica umana, indicando il suo potenziale coinvolgimento nella differenziazione delle specifiche cellule ematopoietiche. Inoltre, RA può avere un impatto indiretto sulla differenziazione neuronale modificando l'espressione dei recettori di superficie delle cellule neuronali per i fattori di crescita peptidici.[3]
RA e altri retinoidi possono anche inibire la proliferazione cellulare e stimolare l'attività della tirosinasi in una linea cellulare di melanoma umano,[4] inibendo al contempo l'adesione cellula-substrato e la motilità nei melanociti. ATRA svolge un ruolo di importanza vitale nella formazione del sistema vascolare nei mammiferi. In particolare, regola la proliferazione delle cellule endoteliali e il rimodellamento vascolare durante l'angiogenesi dei tessuti.[2]
RA e altri retinoidi possono anche inibire la proliferazione cellulare e stimolare l'attività della tirosinasi in una linea cellulare di melanoma umano,[4] inibendo al contempo l'adesione cellula-substrato e la motilità nei melanociti. ATRA svolge un ruolo di importanza vitale nella formazione del sistema vascolare nei mammiferi. In particolare, regola la proliferazione delle cellule endoteliali e il rimodellamento vascolare durante l'angiogenesi dei tessuti.[2]
Applicazioni
- L′acido retinoico (RA) è stato utilizzato per la differenziazione delle cellule staminali embrionali in motoneuroni.[5]
- È stato adoperato per la differenziazione dell′ectoderma di Xenopus nel pancreas.[6]
- È stato usato anche per studiare la regolazione epigenetica del RARα (il recettore dell′acido retinoico α).[7]
- È stato impiegato per studiare la segnalazione della transizione della prospermatogonia in spermatogonia da parte del RA.[8]
Azioni biochim/fisiol
L′acido all−trans−retinoico (ATRA) è un ligando per il recettore dell′acido retinoico (RAR) e per il recettore X retinoide (RXR). Il RAR e il RXR legati fungono da fattori di trascrizione che regolano la crescita e la differenziazione delle cellule normali e maligne. I citocromi P450 (CYP) catalizzano la 4-idrossilazione dell′ATRA. L′acido retinoico dà via al processo di trasformazione delle cellule staminali embrionali in neuroni.
Caratteristiche e vantaggi
Questo composto è descritto nella pagina Recettori nucleari (non steroidei) del Manuale di classificazione dei recettori e trasduzione dei segnali. Per consultare altre pagine del manuale, è sufficiente fare clic qui.
Avvertenze
Danger
Indicazioni di pericolo
Consigli di prudenza
Classi di pericolo
Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2
Codice della classe di stoccaggio
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)
WGK 2
Punto d’infiammabilità (°F)
Not applicable
Punto d’infiammabilità (°C)
Not applicable
Dispositivi di protezione individuale
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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Is it possible to dilute RA in alcohol?
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Can I dissolve retinoic acid in PEG 1500?
1 answer-
This compound has not been tested for solubility in PEG 1500. Various sources report that retinoic acid is slightly soluble in PEG 400. This information has not been validated. Other solvents include DMSO at 25 mg/mL, ethanol at 10 mg/mL, DMF at 20 mg/mL, chloroform at 40 mg/mL, and acetone at 30 mg/mL. Please see the link below to review the product datasheet which includes additional information on solubility and stability:
https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/231/812/r2625pis.pdfHelpful?
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After dissolving the Retinoic acid in DMSO to create a 20mM stock concentration, I diluted it 1,000 times to achieve a final concentration of 20μM. Crystals have formed in the cell culture dishes where I added this solution but not in the DMSO vehicle dishes. Could there be an issue with this lot, or are there other reasons why crystals are forming?
1 answer-
The product R2625 is soluble at around 40 mg/ml in DMSO, yielding a clear solution. Although the stock seems fine, adding the DMSO solution to the media causes crystals to form. This is common when diluting a high-concentration stock made in organic solvents into aqueous media. To address this, try reducing the stock solution to lower concentrations in DMSO multiple times before adding it to the media to ensure an adequate organic environment around the product. There is nothing wrong with the product itself.
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Can I reconstitute retinoic acid in water instead of chlorofrom? What is its solubility in water?
1 answer-
The solubility of each Lot of Retinoic Acid is tested in chloroform as shown on the specification sheet.
https://www.sigmaaldrich.com/specification-sheets/150/073/R2625-BULK________SIGMA____.pdfThe Product Information Sheet provides additional solvents, however, water is not recommended:
"RA is more sensitive to light, heat, and air in solution. It is practically insoluble in water; slightly soluble in alcohol and chloroform, sparingly soluble in ether, and soluble in methylene chloride. RA is soluble at about 40 mg/ml in DMSO and at about 2.7 mg/ml in 95% ethanol (vortexing may be needed). "
https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/231/812/r2625pis.pdfHelpful?
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How long can you store RA in solution?
1 answer-
Stock solutions can be stored at -70 °C for up to two weeks.
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I bought 1 gram. How do I crush the vial? I can't break it with force.
1 answer-
The 1 G pack size is packaged in a 5 mL glass ampule. This packaging may be opened using ampule breakers. Kindly review the following links: https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/z693847 and https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/z122890.
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Could we reconstitute Retinoic Acid 30mM in DMSO instead of chloroform?
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Yes, this product is soluble in DMSO at 25 mg/mL.
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
1 answer-
Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
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What are the I.U. for Product R2625, Retinoic acid?
1 answer-
This product is not characterized by the activity in I.U. The purity specification, however, is not less than 98% by HPLC.
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Why is Product R2625, Retinoic acid not shipped on dry ice?
1 answer-
Dry ice is not necessary for shipment, since Product No. R2625 is stable to ship at ambient temperature for up to two weeks. Once received, it should be stored at -20°C.
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