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T3652

Sigma-Aldrich

Triptolid

from Tripterygium wilfordii, ≥98% (HPLC), solid, immunosuppressant

Synonym(e):

PG 490

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H24O6
CAS-Nummer:
38748-32-2
Molekulargewicht:
360.40
MDL-Nummer:
MFCD00210565
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24900156
NACRES:
NA.77

product name

Triptolid, from Tripterygium wilfordii, ≥98% (HPLC), solid

Biologische Quelle

Tripterygium wilfordii

Assay

≥98% (HPLC)

Form

solid

Farbe

white to off-white

Löslichkeit

DMSO: soluble

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C1OCC2=C1CC[C@]3(C)[C@]4(O5)[C@@H]5[C@H]6[C@@](O6)(C(C)C)[C@@H](O)[C@]4(O7)[C@@H]7C[C@]32[H]

InChI

1S/C20H24O6/c1-8(2)18-13(25-18)14-20(26-14)17(3)5-4-9-10(7-23-15(9)21)11(17)6-12-19(20,24-12)16(18)22/h8,11-14,16,22H,4-7H2,1-3H3/t11?,12-,13-,14-,16+,17-,18-,19+,20+/m0/s1

InChIKey

DFBIRQPKNDILPW-KTGKZQHOSA-N

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Anwendung

Triptolid wurde als NF-κB-Inhibitor zur Untersuchung der Hemmung der Zellinvasion und Angiogenese in menschlichen Schilddrüsenkrebszellen verwendet6. Triptolid wurde auch verwendet, um seine apoptotische Wirkung in anaplastischen Schilddrüsenkrebszellen zu untersuchen7.

Biochem./physiol. Wirkung

Triptolid ist ein Diterpentriepoxid, der Hauptwirkstoff in Extrakten der chinesischen Pflanze Tripterygium wilfordii Hook (TwHF). Es ist ein potentes Immunsuppressivum und Entzündungshemmer. Triptolid hemmt die Expression von IL-2 in aktivierten T-Zellen auf Ebene des Purin-box/Kernfaktors und NF-κB-vermittelter Transkriptionsaktivierung. Es wirkt synergistisch mit Cyclosporin A bei der Förderung des Transplantatüberlebens in Tiermodellen sowie bei der Unterdrückung der Graft-versus-Host-Reaktion in allogenen Knochenmarktransplantationen. Außerdem induziert es die Apoptose in Tumorzellen und verstärkt die Tumornekrosefaktor(TNFα)-Einleitung der Apoptose teilweise durch die Unterdrückung der c-IAP2- und c-IAP1-Induktion.

Angaben zur Herstellung

Triptolid ist in DMSO löslich. Die Stammlösung sollte nach der Rekonstitution bei -20 °C in DMSO gelagert werden.

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 1 Oral - Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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Xiang Wang et al.
Toxicology and applied pharmacology, 310, 32-40 (2016-08-25)
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BMC complementary and alternative medicine, 19(1), 198-198 (2019-08-04)
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