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Merck
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S7049

Sigma-Aldrich

D-Sphingosin

synthetic

Synonym(e):

(2S,3R,4E)-2-Amino-4-octadecen-1,3-diol, 4-Sphingenin, trans-D-erythro-2-Amino-4-octadecen-1,3-diol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H37NO2
CAS-Nummer:
123-78-4
Molekulargewicht:
299.49
Beilstein:
1727294
EG-Nummer:
204-651-3
MDL-Nummer:
MFCD00036751
UNSPSC-Code:
12352211
PubChem Substanz-ID:
24899729
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (TLC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

74.2-78.1 °C

Löslichkeit

chloroform: complete 20 mg/mL, clear, colorless

Lipid-Typ

sphingolipids

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC[C@@](N)([H])[C@]([H])(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1

InChIKey

WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N

Angaben zum Gen

rat ... Prkca(24680)

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Anwendung

Die Wirkung von synthetischem D-Sphingosin auf die Keimungsaktivität wurde in dem Pilz Nomuraea rileyi untersucht.8

Biochem./physiol. Wirkung

Ein Bestandteil von Zellmembranen. Vorstufe von Ceramid. Selektiver Inhibitor von Proteinkinase C, der aber nicht Proteinkinase A oder Myosin-leichte-Ketten-Kinase hemmt. Inhibitor von Calmodulin-abhängigen Enzymen.
Natürliches Isomer aus Sphingosin

H-Sätze

H413

P-Sätze

P273 - P501

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 4

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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S S Reddy et al.
The Journal of clinical investigation, 84(5), 1569-1576 (1989-11-01)
Leprechaunism is a rare genetic disorder characterized by severe growth retardation and insulin resistance. Maximal epidermal growth factor (EGF) binding was reduced in fibroblasts from three unrelated patients with leprechaunism (Ark-1, Can-1, and Minn-1) compared with control (0.8-2.2%/mg protein vs.
Susan M Hancock et al.
Nature chemical biology, 5(7), 508-514 (2009-06-16)
Though glycosphingolipids have great potential as therapeutics for cancer, HIV, neurodegenerative diseases and auto-immune diseases, both extensive study of their biological roles and development as pharmaceuticals are limited by difficulties in their synthesis, especially on large scales. Here we addressed
Meret E Ricklin et al.
Neurology, 81(2), 174-181 (2013-05-24)
To study the immune response against varicella-zoster virus (VZV) in patients with multiple sclerosis before and during fingolimod therapy. The VZV-specific immune response was studied using interferon (IFN)-γ enzyme-linked immunosorbent spot assay, proliferation assays, and upregulation of T-cell activation markers
Tim Ting Chiu et al.
The Journal of biological chemistry, 288(24), 17520-17531 (2013-05-04)
Insulin activates a cascade of signaling molecules, including Rac-1, Akt, and AS160, to promote the net gain of glucose transporter 4 (GLUT4) at the plasma membrane of muscle cells. Interestingly, constitutively active Rac-1 expression results in a hormone-independent increase in
David Henault et al.
Neurology, 81(20), 1768-1772 (2013-10-18)
To determine the range of fluctuation in total lymphocyte counts (TLCs) in peripheral blood over a 4- to 7-year period in patients with MS receiving fingolimod (FTY720) and the relation between TLCs and T-cell subsets (CD4+, CD8+, CCR7+/-) that are
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